Gal2Ac3Ac4Ac6Ac(b1-4)Glc2Ac3Ac6Ac(a)-N3 | 133321-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Gal2Ac3Ac4Ac6Ac(b1-4)Glc2Ac3Ac6Ac(a)-N3
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-diacetyloxy-6-azido-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 133321-48-9
• 化学式: C₂₆H₃₅N₃O₁₇
• 分子量: 661.574
• InChiKey: JFCQZWVIHHPJTD-NDMRNNIMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  226
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Gal2Ac3Ac4Ac6Ac(b1-4)Glc2Ac3Ac6Ac(a)-N3 、 丁炔二酸二乙酯 以 甲苯 为溶剂， 反应 96.0h， 以96%的产率得到1-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4-Diacetoxy-6-acetoxymethyl-5-((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-2-yl]-1H-[1,2,3]triazole-4,5-dicarboxylic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Glycoside Synthesis with Anomeric 1-N-Glycobiosyl-1,2,3-triazoles¹

  摘要：

  1,3-Dipolar cycloaddition of the acetylated 1,2-trans- and 1,2-cis-cellobiosyl, -lactosyl, -maltosyl, and -melibiosyl azides with various acetylenedicarboxylic acid esters gave the corresponding 1-N-glycobiosyl-1,2,3-triazoles (1a,b,c-8a,b,c) which have been used as glycosyl donors for the synthesis of oligosaccharides (15-17) and an anthracycline type antibiotic (18).

  DOI：

  10.1080/07328309608005667
• 作为产物：
  描述：

  乙酰溴乳糖 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Gal2Ac3Ac4Ac6Ac(b1-4)Glc2Ac3Ac6Ac(a)-N3
  参考文献：
  名称：

  糖精N-三唑基复合糖的设计、合成及对接研究

  摘要：

  为了实现更好的再利用基序，糖精与生物相容性糖分子 1,2,3-三唑连接体合并，并利用模块化 CuAAC 点击作为区域选择性，以良好的产率开发了 10 种新型 1,2,3-三唑附加糖精糖缀合物三唑形成工具。对接研究表明，所得杂化分子与CAXII大分子总体上具有显着的相互作用。此外，半乳糖三唑基糖精类似物与5个H键相互作用的结合能为-8.5 kcal/mol，木糖基1,2,3-三唑基糖精类似物与6个H键相互作用的结合能为-8.2 kcal/mol并表现出与大分子系统最高的结合相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2024.109101

文献信息

• Stereoselective synthesis of α-glycosyl azides: allyl glycosyl sulfones as radical precursors
  作者：Yanjing Li、Yubiao Tian、Demeng Xie、Yingwei Wang、Dawen Niu

  DOI：10.1039/d4cc01687d

  日期：——

  biochemistry, efficiently synthesizing α-glycosyl azides has continued to pose significant challenges. In this report, we introduce a universal and practical radical reaction for the stereoselective synthesis of α-glycosyl azides using bench-stable allyl glycosyl sulfones as the donor. This method is characterized by its mild reaction conditions, high stereoselectivity, and extensive scope of glycosyl units.

  尽管它们在药物开发和生物化学中至关重要，但有效合成 α-糖基叠氮化物仍然面临着重大挑战。在本报告中，我们介绍了一种通用且实用的自由基反应，使用稳定的烯丙基糖基砜作为供体，立体选择性合成α-糖基叠氮化物。该方法具有反应条件温和、立体选择性高、糖基单元范围广泛等特点。此外，几种结构复杂的药物-糖缀合物的可及性强调了我们方法的实用性。
• Peto, Csaba; Batta, Gyula; Gyoergydeak, Zoltan, Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 5, p. 505 - 507
  作者：Peto, Csaba、Batta, Gyula、Gyoergydeak, Zoltan、Sztaricskai, Ferenc

  DOI：——

  日期：——
• PETO, CSABA;BATTA, GYULA;GYORGYDEAK, ZOLTAN;SZTARICSKAI, FERENC, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1991) N, C. 505-507
  作者：PETO, CSABA、BATTA, GYULA、GYORGYDEAK, ZOLTAN、SZTARICSKAI, FERENC

  DOI：——

  日期：——
• POLYMERS
  申请人：Haddleton David M.

  公开号：US20090082224A1

  公开（公告）日：2009-03-26

  The application discloses a process for making a polymer having pendant side groups comprising: (i) polymerising an olefinically unsaturated monomer functionalised with (a) an azide group optionally protected by a protecting group, or (b) an alkyne group optionally protected by a protecting group, by living radical polymerisation, most preferably RAFT, transitional metal mediated living radical polymerisation (TMM-LRP) and/or atom transfer radical polymerisation, to produce a polymer intermediate; (ii) removing, when present, at least a portion of the total number of protecting groups from the polymer intermediate; (iii) reacting the polymer intermediate with at least one pendant side group moiety functionalised with (a) an alkyne group or (b) an azide group respectively so that the alkyne and azide groups react to attach the pendant side group to the polymer. Processes for making supports comprising pendant side groups, and polymers and supports prepared by the method are also disclosed.
• US8197847B2
  申请人：——

  公开号：US8197847B2

  公开（公告）日：2012-06-12