3-Amino-3-phenyl-cyclohexanol | 1379295-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-Amino-3-phenyl-cyclohexanol
• 英文别名: Cyclohexanol, 3-amino-3-phenyl-；3-amino-3-phenylcyclohexan-1-ol
• CAS: 1379295-33-6
• 化学式: C₁₂H₁₇NO
• 分子量: 191.273
• InChiKey: RRLNKVPYEFVLOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.78
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.25
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-二溴戊烷 、 3-Amino-3-phenyl-cyclohexanol 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 96.0h， 以1 g的产率得到3-phenyl-3-(1-piperidinyl)cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  羟基化的1-（1-苯基环己基-哌啶）衍生物的化学合成和分子药理学。

  摘要：

  合成了以下1-（1-苯基环己基）哌啶的单羟基衍生物（苯环利啶，PCP）：PCP的邻，间​​和对苯酚，1-（1-苯基环己基）-4-哌啶醇和两个立体异构对3-苯基-3-（1-哌啶基）环己醇和4-苯基-4-（1-哌啶基）环己醇。对于这些化合物，测定了大鼠脑匀浆中tri化的PCP，吗啡或奎宁环烷基苄基酯（QNB）的特异性结合抑制作用。对选定化合物的PCP结合抑制与小鼠轮状动物检测活性相关。PCP羟基化对环己基，哌啶或苯基部分的最典型影响是：（i）通常将其抑制[3H] PCP结合的活性降低10-80倍；（ii）它对吗啡受体的亲和力没有大的变化；（iii）它与毒蕈碱受体的亲和力大大降低。这些一般性观察的重要例外是五氯苯酚的偏酚衍生物。这种PCP衍生物对[3H] PCP结合位点的亲和力比PCP本身高8倍；它对毒蕈碱受体的亲和力仅比PCP低2倍，但对吗啡受体的亲和力比PCP高430倍，仅比吗啡本身低1个数量级。

  DOI：

  10.1021/jm00346a019
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-3-hydroxycyclohexanol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 三氯乙酸 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-Amino-3-phenyl-cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  羟基化的1-（1-苯基环己基-哌啶）衍生物的化学合成和分子药理学。

  摘要：

  合成了以下1-（1-苯基环己基）哌啶的单羟基衍生物（苯环利啶，PCP）：PCP的邻，间​​和对苯酚，1-（1-苯基环己基）-4-哌啶醇和两个立体异构对3-苯基-3-（1-哌啶基）环己醇和4-苯基-4-（1-哌啶基）环己醇。对于这些化合物，测定了大鼠脑匀浆中tri化的PCP，吗啡或奎宁环烷基苄基酯（QNB）的特异性结合抑制作用。对选定化合物的PCP结合抑制与小鼠轮状动物检测活性相关。PCP羟基化对环己基，哌啶或苯基部分的最典型影响是：（i）通常将其抑制[3H] PCP结合的活性降低10-80倍；（ii）它对吗啡受体的亲和力没有大的变化；（iii）它与毒蕈碱受体的亲和力大大降低。这些一般性观察的重要例外是五氯苯酚的偏酚衍生物。这种PCP衍生物对[3H] PCP结合位点的亲和力比PCP本身高8倍；它对毒蕈碱受体的亲和力仅比PCP低2倍，但对吗啡受体的亲和力比PCP高430倍，仅比吗啡本身低1个数量级。

  DOI：

  10.1021/jm00346a019