ethyl 4-(9H-carbazol-9-yl)benzoate | 717881-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 4-(9H-carbazol-9-yl)benzoate
• 英文别名: 9-(4-Carbethoxy-phenyl)-carbazol；Ethyl 4-carbazol-9-ylbenzoate
• CAS: 717881-64-6
• 化学式: C₂₁H₁₇NO₂
• 分子量: 315.371
• InChiKey: VOOROWINCNMKIQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97-100 °C
• 沸点：
  428.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(9H-carbazol-9-yl)benzoate 在 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 盐酸 为溶剂， 反应 5.0h， 以96%的产率得到4-(9H-carbazol-9-yl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  咔唑修饰的噻唑并[3,2-c] [1,3,5,2]恶二氮杂嘌呤类化合物表现出聚集诱导的发射和机械荧光致变色

  摘要：

  设计并合成了两种高发射率的含咔唑的噻唑融合氧杂二氮杂嘌呤。这些N，O螯合的有机硼染料在溶液中显示出大的斯托克斯位移和显着的溶剂化荧光色，以及在固态时具有良好的热稳定性和相对较高的光致发光量子产率（最高34％）。咔唑供体单元通过苯基连接基与恶二氮杂嘌呤受体连接，限制了分子内旋转，从而增强了化合物的聚集诱导发射性能：在水含量较大的THF /水混合物中，它们形成了配合物2和3的平均尺寸为79和89 nm的发射纳米聚集体3，分别。引入笨重的叔丁基基团附接到所述咔唑部分的化合物的诱导显著mechanofluorochromic性质。

  DOI：

  10.1039/d0ob02225j
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-双溴双苯 、 苯佐卡因 在 6-phenyl-12-(p-tolyl)-5,6,7,12-tetrahydrodibenzo[c,f][1,5]azastibocine 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以89%的产率得到ethyl 4-(9H-carbazol-9-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  一种合成咔唑衍生物的方法

  摘要：

  本发明的目的在于提供一种合成咔唑衍生物的方法。其特征在于，以氯化钯作为催化剂，有机锑化合物作为配体，2，2'‑双溴联苯作为亲电试剂，伯胺作为亲核试剂，在甲苯作为溶剂，空气氛围的条件下直接交叉偶联合成咔唑衍生物。该方法具有产率高，选择性高和操作简便等优点。

  公开号：

  CN113461595A

文献信息

• 具有聚集诱导磷光发射特性的阳离子型铱配 合物及应用
  申请人：南京邮电大学

  公开号：CN104163835B

  公开（公告）日：2017-01-18

  本发明涉及具有聚集态诱导磷光发射特性的阳离子型铱(III)配合物及其应用，具体是基于1,3,4‑噁二唑衍生物作为N^N辅助配体的阳离子型铱(III)配合物，其结构通式如式(I)所示。其中Ar表示咔唑、取代咔唑。该类材料合成步骤简单、条件温和，在溶液下发光很弱甚至不发光，但在聚集状态下发光增强且为三线态发射。可以预期，该类材料可以成为有商业化潜力的有机光电功能材料。
• Visible Light-Mediated Ullmann-Type C–N Coupling Reactions of Carbazole Derivatives and Aryl Iodides
  作者：Woo-Jin Yoo、Tatsuhiro Tsukamoto、Shu̅ Kobayashi

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01645

  日期：2015.7.17

  The combined use of an iridium-based photocatalyst and a copper salt under blue light emitting diode irradiation enables the Ullmann-type C–N cross-coupling reaction between carbazole derivatives and aryl iodides to proceed under mild conditions.

  在蓝色发光二极管辐射下结合使用铱基光催化剂和铜盐可以使咔唑衍生物与芳基碘化物之间的乌尔曼型C–N交叉偶联反应在温和条件下进行。
• Phosphorescent platinum(ii) complexes containing different β-diketonate ligands: synthesis, tunable excited-state properties, and their application in bioimaging
  作者：Xin Mou、Yongquan Wu、Shujuan Liu、Mei Shi、Xiangmei Liu、Chuanming Wang、Shi Sun、Qiang Zhao、Xinhui Zhou、Wei Huang

  DOI：10.1039/c1jm10718f

  日期：——

  A series of square-planar Pt(II) complexes [Pt(C^N)(O^O)] (1–5) (C^N = 2-phenylpyridine, O^O denotes a series of β-diketonate ligands) is reported. Detailed studies of theoretical calculations, electrochemical and photophysical properties have shown that their excited states can be attributed to the mixing of 3MLCT, 3LLCT and 3LC/3ILCT transitions. For 1, the excited state is dominated by the C^N ligand. The excited states of complexes 2–5, however, are dominated by O^O ligands. Through variation of the β-diketonate ligands, the emission colors of 1–5 can be tuned from blue-green to yellow. Further investigations have revealed that the emission of 4 in the solid state can be attributed to the 3MLCT and 3LLL'CT transitions, which has been confirmed by X-ray diffraction studies as well as theoretical calculations. Moreover, exclusive staining of cytoplasm and low cytotoxicity have been observed for 1–4, which makes them promising candidates as phosphorescent probes for bioimaging.

  报道了一系列平面方形的Pt(II)复合物[Pt(C^N)(O^O)] (1–5)（C^N = 2-苯基吡啶，O^O表示一系列β-二酮配体）。详细的理论计算、电化学和光物理特性研究表明，它们的激发态可以归因于3MLCT、3LLCT和3LC/3ILCT跃迁的混合。对于化合物1，激发态主要由C^N配体主导。然而，化合物2–5的激发态则主要由O^O配体主导。通过改变β-二酮配体，可以调节1–5的发射颜色，从蓝绿色到黄色。进一步的研究表明，化合物4在固态下的发射可以归因于3MLCT和3LLL'CT跃迁，这已通过X射线衍射研究和理论计算得到了确认。此外，1–4在细胞质中独占性染色且具有低细胞毒性，这使得它们成为生物成像的有前景的磷光探针候选物。
• 新規化合物、化学センサー、センシング装置及びセンシング方法
  申请人：国立大学法人北海道大学

  公开号：JP2017226627A

  公开（公告）日：2017-12-28

  【課題】本発明は、新規な発光性有機化合物を提供することを目的とする。【解決手段】下記一般式（１）で表される化合物。 式中、Ｒ１〜Ｒ２４はそれぞれ独立に、水素原子、重水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アミノ基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、又はヘテロアリール基を示す。【選択図】なし

  【问题】本发明旨在提供一种新的发光有机化合物。【解决方案】化合物由下述通式（1）表示。其中，R1至R24各自独立地表示氢原子、重氢原子、烷基、烷氧基、氨基、烯基、炔基、芳基或杂芳基。【选择图】无。
• Solution-state photophysics of N-carbazolyl benzoate esters: dual emission and order of states in twisted push–pull chromophores
  作者：Liubov M. Lifshits、Darya S. Budkina、Varun Singh、Sergey M. Matveev、Alexander N. Tarnovsky、Jeremy K. Klosterman

  DOI：10.1039/c6cp04619c

  日期：——

  studied in solution. Dual emission from the locally excited (LE, the lowest-energy singlet excited state of 1Lb nature localized on the carbazole donor) and the highly polarized, intramolecular charge-transfer states of (pre)-twisted type (TICT states) is observed in non-polar and polar solvents. Ultrafast transient spectroscopy reveals that the excitation into the 1Lb LE state is followed by rapid (∼ps)

  在溶液中研究了一系列N-咔唑基苯甲酸酯推挽生色团中的逐步光诱​​导电荷转移。观察到了来自局部激发的双发射（LE，咔唑供体上固有的最低能量的1 L b性质的单重态激发态）和（预）扭曲类型的高极化分子内电荷转移态（TICT态）在非极性和极性溶剂中。超快速瞬态光谱显示，激发到1 L b LE状态后，电荷快速分离（〜ps），进入发射性TICT状态。激发到1 L的咔唑（S 2）上的第二个单重态激发态一个性质的结果在两个子100fs的人口1大号b和TICT状态。