(3R,5S)-5-(bromomethyl)-3-propyloxolan-2-one | 193266-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3R,5S)-5-(bromomethyl)-3-propyloxolan-2-one
• CAS: 193266-45-4
• 化学式: C₈H₁₃BrO₂
• 分子量: 221.094
• InChiKey: SCWDZYRVOKDOFV-RQJHMYQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5S)-5-(bromomethyl)-3-propyloxolan-2-one 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (3R,5S)-5-(iodomethyl)-3-propyloxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Oxygenation Reaction of Methyl Valproate with A Mono-oxygenase Model Reagent: Implication for Stereochemical Identification of the Mammalian Metabolites of Valproic Acid.

  摘要：

  关于1的哺乳动物代谢物的立体化学分析，研究了利用单加氧酶的简单模型系统Fe(MeCN)2+6-H2O2-Ac2O在MeCN中对甲基戊二酸酯（2）的非酶氧合反应。甲基戊二酸酯（2）的这种氧合反应得到了反式异构体4a和顺式异构体4b的92:8混合物，以及对应于1的哺乳动物代谢物的5a和5b。通过光谱分析由氧合产物制备的相应β-内酯6a、γ-内酯7a和7b，阐明了4a、5a和5b的立体化学。也实现了（+）-7a的不对称合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.981
• 作为产物：
  描述：

  (5S)-5-(hydroxymethyl)-2-oxo-tetrahydrofuran 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 二溴亚砜 、 氢气 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (3R,5S)-5-(bromomethyl)-3-propyloxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Oxygenation Reaction of Methyl Valproate with A Mono-oxygenase Model Reagent: Implication for Stereochemical Identification of the Mammalian Metabolites of Valproic Acid.

  摘要：

  关于1的哺乳动物代谢物的立体化学分析，研究了利用单加氧酶的简单模型系统Fe(MeCN)2+6-H2O2-Ac2O在MeCN中对甲基戊二酸酯（2）的非酶氧合反应。甲基戊二酸酯（2）的这种氧合反应得到了反式异构体4a和顺式异构体4b的92:8混合物，以及对应于1的哺乳动物代谢物的5a和5b。通过光谱分析由氧合产物制备的相应β-内酯6a、γ-内酯7a和7b，阐明了4a、5a和5b的立体化学。也实现了（+）-7a的不对称合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.981

文献信息

• Oxygenation Reaction of Methyl Valproate with A Mono-oxygenase Model Reagent: Implication for Stereochemical Identification of the Mammalian Metabolites of Valproic Acid.
  作者：Eiichi KOTANI、Tetsuta TAKEYA、Motohide YOSHIIKE、Atsuko WATANABE、Seisho TOBINAGA

  DOI：10.1248/cpb.45.981

  日期：——

  Non-enzymic oxygenation reaction of methyl valproate (2) utilizing a simple model system for mono-oxygenases, Fe(MeCN)2+6-H2O2-Ac2O in MeCN, was investigated in connection with stereochemical analyses of the mammalian metabolites of 1. This oxygenation reaction of methyl valproate (2) gave a 92 : 8 mixture of the anti-isomer 4a and the syn-isomer 4b, together with 5a, and 5b corresponding to the mammalian metabolites of 1. The stereochemistry of 4a, 5a, and 5b was elucidated by spectral analyses of the corresponding β-lactone 6a, γ-lectone 7a and 7b prepared from the oxygenation products. The asymmetric synthesis of (+)-7a was also achieved.

  关于1的哺乳动物代谢物的立体化学分析，研究了利用单加氧酶的简单模型系统Fe(MeCN)2+6-H2O2-Ac2O在MeCN中对甲基戊二酸酯（2）的非酶氧合反应。甲基戊二酸酯（2）的这种氧合反应得到了反式异构体4a和顺式异构体4b的92:8混合物，以及对应于1的哺乳动物代谢物的5a和5b。通过光谱分析由氧合产物制备的相应β-内酯6a、γ-内酯7a和7b，阐明了4a、5a和5b的立体化学。也实现了（+）-7a的不对称合成。