3-Methyl-6-methyliden-3-(2'-propinyl)cyclohexa-1,4-dien | 97183-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 3-Methyl-6-methyliden-3-(2'-propinyl)cyclohexa-1,4-dien
• 英文别名: 3-methyl-6-methylene-3-(prop-2-ynyl)cyclohexa-1,4-diene；3-Methyl-6-methylidene-3-prop-2-ynylcyclohexa-1,4-diene
• CAS: 97183-33-0
• 化学式: C₁₁H₁₂
• 分子量: 144.216
• InChiKey: RRHGGNNIUISCBZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  193.2±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.90±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Methyl-6-methyliden-3-(2'-propinyl)cyclohexa-1,4-dien 以 四氯乙烯 为溶剂， 反应 2.5h， 以38%的产率得到1-(but-3-yn-1-yl)-4-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Umlagerungsreaktionen von（2'-Propinyl）cyclohexadienolen und -semibenzolen †

  摘要：

  （2'-丙炔基）环己二烯醇和-半苯的重排

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680210
• 作为产物：
  描述：

  3,6-Dimethyl-6-(2'-propinyl)cyclohexa-2,4-dien-1-ol 在 三氯氧磷 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 以41%的产率得到3-Methyl-6-methyliden-3-(2'-propinyl)cyclohexa-1,4-dien
  参考文献：
  名称：

  Umlagerungsreaktionen von（2'-Propinyl）cyclohexadienolen und -semibenzolen †

  摘要：

  （2'-丙炔基）环己二烯醇和-半苯的重排

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680210

文献信息

• Propargylic and Allenic Carbocycle Synthesis through Palladium-Catalyzed Dearomatization Reaction
  作者：Bo Peng、Xiujuan Feng、Xin Zhang、Sheng Zhang、Ming Bao

  DOI：10.1021/jo100211d

  日期：2010.4.16

  The dearomatization reaction of benzylic chlorides (1a-k), chloromethylnaphthalenes (1l-r), and naphthalene allyl chlorides (3a-d) with allenyltributyltin proceeded smoothly in the presence of Pd(PPh(3))(4) catalyst at room temperature to give the corresponding propargylated and/or allenylated dearomatization products (5, 5'; 6, 6'; and 7, respectively) in high to fair yields. The reaction of 1a-k proceeded smoothly in the presence of TBAF, whereas it was not necessary to use TBAF as an additive in the reactions of 1l-k and 3a-d. These reactions provided a new and efficient method for the synthesis of propargylic and allenic carbocycles.
• LUKAS, J.;HELMGARTNER, H., NELV. CHIM. ACTA, 1985, 68, N 2, 355-370
  作者：LUKAS, J.、HELMGARTNER, H.

  DOI：——

  日期：——
• Umlagerungsreaktionen von (2′-Propinyl)cyclohexadienolen und -semibenzolen
  作者：Josef Lukáč、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/hlca.19850680210

  日期：1985.3.27

  Rearrangements of (2′-Propinyl)cyclohexadienols and -semibenzenes

  （2'-丙炔基）环己二烯醇和-半苯的重排