6-azidohexyl 2,3,6,2',3',4',6'-hepta-O-acetyl-β-lactoside | 153253-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-azidohexyl 2,3,6,2',3',4',6'-hepta-O-acetyl-β-lactoside
• 英文别名: 6-azidohexyl β-lactoside per-O-acetate
• CAS: 153253-35-1
• 化学式: C₃₂H₄₇N₃O₁₈
• 分子量: 761.734
• InChiKey: BYOFHZTZFLDDAO-TZDACTGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.49
• 重原子数：
  53.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  269.78
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  19.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-azidohexyl 2,3,6,2',3',4',6'-hepta-O-acetyl-β-lactoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以93.4 %的产率得到6-azidohexanyl-4-O-(β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  唾液酸-α2,3-乳糖苷功能化 BSA 偶联物的化学酶合成抑制流感感染

  摘要：

  流感仍然是一个全球公共卫生威胁，开发新的抗病毒药物对于对抗新出现的耐药流感毒株至关重要。在这项研究中，我们报道了唾液酸乳糖基 （TS）-牛血清白蛋白 （BSA） 偶联物作为流感病毒的潜在多价抑制剂的合成和评价。通过化学酶方法高效制备关键三糖组分 TS，然后通过菌株促进的叠氮化物-炔烃环加成反应与二苯并环辛炔修饰的 BSA 偶联。生物物理和生化分析，包括表面等离子体共振、等温滴定量热法、血凝抑制和神经氨酸酶抑制，表明 TS-BSA 与流感病毒的血凝素 （HA） 和神经氨酸酶 （NA） 蛋白以及完整病毒粒子颗粒具有很强的结合亲和力。值得注意的是，TS-BSA 对病毒的进入和释放表现出有效的抑制活性，可防止细胞培养中的细胞病变效应。这种多价呈递策略突出了基于糖簇的抗病毒药物在对抗流感和其他耐药病毒株方面的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2024.116633
• 作为产物：
  描述：

  lactose octaacetate 在 三氟化硼乙醚 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 6-azidohexyl 2,3,6,2',3',4',6'-hepta-O-acetyl-β-lactoside
  参考文献：
  名称：

  唾液酸-α2,3-乳糖苷功能化 BSA 偶联物的化学酶合成抑制流感感染

  摘要：

  流感仍然是一个全球公共卫生威胁，开发新的抗病毒药物对于对抗新出现的耐药流感毒株至关重要。在这项研究中，我们报道了唾液酸乳糖基 （TS）-牛血清白蛋白 （BSA） 偶联物作为流感病毒的潜在多价抑制剂的合成和评价。通过化学酶方法高效制备关键三糖组分 TS，然后通过菌株促进的叠氮化物-炔烃环加成反应与二苯并环辛炔修饰的 BSA 偶联。生物物理和生化分析，包括表面等离子体共振、等温滴定量热法、血凝抑制和神经氨酸酶抑制，表明 TS-BSA 与流感病毒的血凝素 （HA） 和神经氨酸酶 （NA） 蛋白以及完整病毒粒子颗粒具有很强的结合亲和力。值得注意的是，TS-BSA 对病毒的进入和释放表现出有效的抑制活性，可防止细胞培养中的细胞病变效应。这种多价呈递策略突出了基于糖簇的抗病毒药物在对抗流感和其他耐药病毒株方面的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2024.116633

文献信息

• Bis(β-lactosyl)-[60]fullerene as novel class of glycolipids useful for the detection and the decontamination of biological toxins of the <i>Ricinus communis</i> family
  作者：Hirofumi Dohi、Takeru Kanazawa、Akihiro Saito、Keita Sato、Hirotaka Uzawa、Yasuo Seto、Yoshihiro Nishida

  DOI：10.3762/bjoc.10.155

  日期：——

  Glycosyl-[60]fullerenes were first used as decontaminants against ricin, a lactose recognition proteotoxin in the Ricinus communis family. A fullerene glycoconjugate carrying two lactose units was synthesized by a [3 + 2] cycloaddition reaction between C₆₀ and the azide group in 6-azidohexyl β-lactoside per-O-acetate. A colloidal aqueous solution with brown color was prepared from deprotected bis(lactosyl)-C₆₀ and was found stable for more than 6 months keeping its red color. Upon mixing with an aqueous solution of Ricinus communis agglutinin (RCA₁₂₀), the colloidal solution soon caused precipitations, while becoming colorless and transparent. In contrast, a solution of concanavalin A (Con A) caused no apparent change, indicating that the precipitation was caused specifically by carbohydrate–protein interactions. This notable phenomenon was quantified by means of sodium dodecyl sulfate polyacrylamide gel electrophoresis (SDS-PAGE), and the results were discussed in terms of detection and decontamination of the deadly biological toxin in the Ricinus communis family.

  糖基化[60]富勒烯首次被用作对蓖麻毒素的污染剂，蓖麻属中的一种乳糖识别蛋白毒素。通过C60和6-azidohexyl β-lactoside per-O-acetate中的偶氮基团之间的[3+2]环加成反应合成了携带两个乳糖单位的富勒烯糖共轭物。从去保护的双(乳糖基)-C60制备了棕色胶体水溶液，并发现其保持红色稳定超过6个月。与蓖麻凝集素(RCA120)的水溶液混合后，胶体溶液很快引起沉淀，同时变成无色透明。相反，卡纳瓦林A(Con A)的溶液没有明显的变化，表明沉淀是由碳水化合物-蛋白质相互作用引起的。这个显著的现象通过十二烷基硫酸钠聚丙烯酰胺凝胶电泳(SDS-PAGE)进行了量化，并讨论了在蓖麻属中检测和清除致命的生物毒素的结果。