2-(1,1-difluoro-2-((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5,6-tetrakis(benzyloxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)ethylsulfonyl)pyridine | 1286740-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(1,1-difluoro-2-((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5,6-tetrakis(benzyloxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)ethylsulfonyl)pyridine
• CAS: 1286740-17-7
• 化学式: C₄₀H₃₉F₂NO₇S
• 分子量: 715.815
• InChiKey: JFQAJXBFPRPKQU-MTBRVYQVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.54
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  93.18
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,1-difluoro-2-((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5,6-tetrakis(benzyloxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)ethylsulfonyl)pyridine 在 乙硫醇钠 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到sodium 1,1-difluoro-2-((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5,6-tetrakis(benzyloxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)ethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  从二氟甲基2-吡啶基砜到二氟化磺酸盐：亲核性二氟（磺酰基）甲基化的方案

  摘要：

  已开发出一种合成α，α-二氟磺酸烷基酯的有效方法。选择2-吡啶基作为砜上的芳基取代基对于成功实现这种转化至关重要（请参见方案）。氟化砜的合成应用得到了扩展，并提供了独特的解决方案来应对亲核性二氟（磺酰基）甲基化反应中的长期挑战。

  DOI：

  10.1002/anie.201007594
• 作为产物：
  描述：

  2-巯基吡啶 在 ammonium heptamolybdate tetrahydrate 、 双氧水 、 potassium hydroxide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 36.08h， 生成 2-(1,1-difluoro-2-((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5,6-tetrakis(benzyloxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)ethylsulfonyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  从二氟甲基2-吡啶基砜到二氟化磺酸盐：亲核性二氟（磺酰基）甲基化的方案

  摘要：

  已开发出一种合成α，α-二氟磺酸烷基酯的有效方法。选择2-吡啶基作为砜上的芳基取代基对于成功实现这种转化至关重要（请参见方案）。氟化砜的合成应用得到了扩展，并提供了独特的解决方案来应对亲核性二氟（磺酰基）甲基化反应中的长期挑战。

  DOI：

  10.1002/anie.201007594