(5S,6Z,8E,12R,14Z)-5,12-dihydroxyicosa-6,8,14-trienoic acid | 122221-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (5S,6Z,8E,12R,14Z)-5,12-dihydroxyicosa-6,8,14-trienoic acid
• CAS: 122221-76-5
• 化学式: C₂₀H₃₄O₄
• 分子量: 338.488
• InChiKey: NKUPFHTVILUPKF-JWMCRJAASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (5S)-5-(hydroxymethyl)-2-oxo-tetrahydrofuran 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 正丁基锂 、 四溴化碳 、 四丁基氟化铵 、 sodium methylate 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 、 正戊烷 为溶剂， 反应 74.33h， 生成 (5S,6Z,8E,12R,14Z)-5,12-dihydroxyicosa-6,8,14-trienoic acid
  参考文献：
  名称：

  5（S），12（S）-和5（S），12（R）-dihydroxyeicosa-6（Z），8（E），14（Z）-三烯酸，白三烯B 4的代谢产物的全合成

  摘要：

  最近鉴定出的二氢白三烯B 4代谢物及其C（12）-epi类似物是通过Wittig偶联衍生自2-脱氧-核糖和-谷氨酸的链段制备的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95219-5

文献信息

• Total synthesis of 5(S),12(S)- and 5(S),12(R)-dihydroxyeicosa-6(Z),8(E),14(Z)-trienoic acids, metabolites of leukotriene B4
  作者：Pendri Yadagiri、Sun Lumin、J.R Falck、Armando Karara、Jorge Capdevila

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95219-5

  日期：1989.1

  The recently identified dihydro-leukotriene B4 metabolite and its C(12)-epi analogue were prepared by Wittig coupling of segments derived from 2-deoxy--ribose and -glutamic acid.

  最近鉴定出的二氢白三烯B 4代谢物及其C（12）-epi类似物是通过Wittig偶联衍生自2-脱氧-核糖和-谷氨酸的链段制备的。