ethyl 3-(2-naphthyl)butanoate | 52086-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: ethyl 3-(2-naphthyl)butanoate
• 英文别名: ethyl 3-(naphthalen-2-yl)butanoate；(-)-Ethyl 3-(naphthalen-2-yl)-butanoate；ethyl 3-naphthalen-2-ylbutanoate
• CAS: 52086-00-7
• 化学式: C₁₆H₁₈O₂
• 分子量: 242.318
• InChiKey: LAMMLONXOLYVOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(2-naphthyl)butanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 jones reagent 、 草酰氯 、 硫酸 、 silica gel 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.08h， 生成 (4R)-1-diazo-4-(2-naphthyl)pentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  探索合成有用的丝氨酸蛋白酶区分远程立体中心的能力。手性萘醛抑制剂

  摘要：

  枯草杆菌蛋白酶 Carlsberg (SC) 和 α-胰凝乳蛋白酶 (CT) 是合成有用的丝氨酸蛋白酶的代表，它们区分远离催化位点的立体中心的 R 和 S 构型的能力已使用手性萘醛转变进行了进一步探索状态类似物抑制剂作为探针。评估的抑制剂是 (3R)- 和 (3S)-3-(1-萘基和 2-萘基) 丁醛和 (4R)- 和 (4S)-4-(1-萘基和 2-萘基) 戊醛，其中C-3 和 C-4 立体中心的甲基分别从与催化丝氨酸残基相互作用的醛官能团中显着去除。每种醛都是两种酶的竞争性抑制剂，CT 的抑制作用明显强于 SC。虽然使用 SC 仅观察到低水平的立体选择性，

  DOI：

  10.1021/ja9708777
• 作为产物：
  描述：

  2-萘乙酮 在 (1,3-dimesitylimidazolidin-2-yl)copper(I) chloride 、 氢气 、 sodium hydride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 mineral oil 为溶剂， 100.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 64.5h， 生成 ethyl 3-(2-naphthyl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  使用铜（i）/ N-杂环卡宾络合物对α，β-不饱和羧酸衍生物的催化加氢†

  摘要：

  简单且空气稳定的铜（I）/ N-杂环卡宾络合物能够实现烯酸酯和烯酰胺的催化氢化，这是迄今为止使用均相铜催化和H 2作为末端还原剂的非反应性底物。这种原子经济的转变代替了常用的氢硅烷，并且也可以以不对称的方式进行。

  DOI：

  10.1039/c8cc09853k

文献信息

• Copper(<scp>i</scp>)-catalysed transfer hydrogenations with ammonia borane
  作者：Eva Korytiaková、Niklas O. Thiel、Felix Pape、Johannes F. Teichert

  DOI：10.1039/c6cc09067b

  日期：——

  Highly Z-selective alkyne transfer semihydrogenations and conjugate transfer hydrogenations of enoates can be effected by employing a readily available copper(I)/N-heterocyclic carbene (NHC) complex, [IPrCuOH], in combination with ammonia borane as a H2 equivalent.

  烯醇酸酯的高度Z-选择性炔烃转移半氢化和共轭转移氢化可通过使用易于获得的铜（I）/ N-杂环卡宾（NHC）配合物[IPrCuOH]，与氨硼烷作为H 2当量组合来实现。
• Asymmetric Umpolung Hydrogenation and Deuteration of Alkenes Catalyzed by Nickel
  作者：Siyu Guo、Xiuhua Wang、Jianrong Steve Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00112

  日期：2020.2.7

  enantioselectivity, using acetic acid or water as the hydrogen source and indium powder as electron donor. The scope of alkenes herein include α,β-unsaturated esters, nitriles, and ketones as well as allylic alcohols. Asymmetric deuteration of α,β-unsaturated esters is also achieved with deuterated water, the cheapest deuterium source.

  使用乙酸或水作为氢源，铟粉作为电子给体，镍催化几种烯烃的不对称氢化反应以高对映选择性进行。本文中烯烃的范围包括α，β-不饱和酯，腈和酮以及烯丙醇。α，β-不饱和酯的不对称氘化也可以通过氘水（最便宜的氘源）实现。
• METHOD FOR PREPARING ORTHO-SUBSTITUTED AMINOFERROCENES
  申请人：Metallinos Costa

  公开号：US20100137588A1

  公开（公告）日：2010-06-03

  The present disclosure relates to a method for preparing an ortho-substituted aminoferrocene comprising reacting an aminoferrocene with a Lewis acid and a lithiating reagent in the presence of an electrophile to form the ortho-substituted aminoferrocene.

  本公开涉及一种制备邻位取代氨基二茂铁的方法，包括将氨基二茂铁与路易斯酸和锂试剂在电泳性物质存在下反应，形成邻位取代氨基二茂铁。
• Novel non-classical C9-methyl-5-substituted-2,4-diaminopyrrolo[2,3-d]pyrimidines as potential inhibitors of dihydrofolate reductase and as anti-opportunistic agents
  作者：Aleem Gangjee、Jie Yang、Sherry F. Queener

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.09.008

  日期：2006.12

  followed by ring closure of the nitro adducts via a Nef reaction. The compounds were evaluated as inhibitors of DHFR from Pneumocystis carinii (pc), Toxoplasma gondii (tg), Mycobacterium avium (ma) and rat liver (rl). The biological result indicated that some of these analogs are potent inhibitors of DHFR and some have selectivity for pathogen DHFR. Compound 23 was a two digit nanomolar inhibitor

  合成了六个新颖的C9-甲基-5-取代的2,4-二氨基吡咯并[2,3-d]嘧啶18-23作为二氢叶酸还原酶（DHFR）的潜在抑制剂和抗机会剂。这些化合物仅代表2,4-二氨基吡咯并[2,3-d]嘧啶的碳-碳桥基中的9-甲基取代基。从合适的市售芳族甲基酮开始，以简洁的八步程序合成类似物18-23。关键步骤涉及将2,4,6-三氨基嘧啶与适当的1-硝基烯烃进行迈克尔加成反应，然后通过Nef反应使硝基加合物闭环。将该化合物评价为来自卡氏肺孢子虫（pc），弓形虫（tg），鸟分枝杆菌（ma）和大鼠肝脏（rl）的DHFR抑制剂。生物学结果表明，其中一些类似物是DHFR的有效抑制剂，而某些对病原体DHFR具有选择性。化合物23是两位数的tgDHFR的纳摩尔抑制剂，对tgDHFR的选择性为9.6倍。
• Nickel-catalyzed asymmetric transfer hydrogenation of conjugated olefins
  作者：Siyu Guo、Peng Yang、Jianrong (Steve) Zhou

  DOI：10.1039/c5cc01632k

  日期：——

  Asymmetric transfer hydrogenation of electron-deficient olefins is realized with nickel catalysts supported by strongly [sigma]-donating bisphosphines. Deuterium labeling experiments points to a reaction sequence of formate decarboxylation, asymmetric hydride insertion...

  缺电子的烯烃的不对称转移氢化是由强σ供体双膦负载的镍催化剂实现的。氘标记实验指出甲酸脱羧，不对称氢化物插入的反应顺序...