4-氨基-3-硝基-2H-苯并吡喃-2-酮 | 38464-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 4-氨基-3-硝基-2H-苯并吡喃-2-酮
• 英文名称: 4-amino-3-nitro-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 4-amino-3-nitrochromen-2-one
• CAS: 38464-21-0
• 化学式: C₉H₆N₂O₄
• mdl: MFCD00126356
• 分子量: 206.158
• InChiKey: FXAVOHDJSAUTTG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  248-249 °C
• 沸点：
  353.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  >30.9 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  98.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 储存条件：
  | 室温 |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基-3-硝基-2H-苯并吡喃-2-酮 在 sodium dithionite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 3,4-diamino-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  分子内锁定和香豆素插入：TADF 设计的逐步方法

  摘要：

  设计并合成了三种基于经过充分研究的Qx-Ph-DMAC荧光团的新型 TADF（热激活延迟荧光）发射器。从理论和实验的角度研究了这些材料的光物理性质，证明了多个小修改的累积效应，这些修改结合起来可以显着提高 TADF 性能。首先，在Qx-Ph-DMAC的受体部分添加一个额外的苯环以增加共轭长度，形成BQx-Ph-DMAC，作为中间分子结构。接下来，引入缺电子香豆素单元以增强电子接受能力，从而提供具有红移发射的ChromPy-Ph-DMAC 。最后，通过“锁定”分子结构进一步扩大共轭体系，生成具有进一步红移发射的DBChromQx-DMAC 。香豆素单元的添加显着影响电荷转移激发态能级，而对局部激发态影响很小，导致单线态-三线态能隙减小。因此，与初始Qx-Ph-DMAC结构相比，两种香豆素基发射体在 1 w/w% zeonex 薄膜中表现出显着改善的 TADF 性能。“锁定”分子结构进一步降低

  DOI：

  10.1039/d3cp03695b
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-3-硝基香豆素 在 sodium azide 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium carbonate 、 sodium ascorbate 、 L-脯氨酸 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以76%的产率得到4-氨基-3-硝基-2H-苯并吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  [Cu]催化的S N AR反应：用叠氮化钠直接胺化缺电子的芳基卤化物，并在Cu（II）-抗坏血酸氧化还原体系下合成芳基硫醚

  摘要：

  已有文献证明，在相同的Cu（II）-抗坏血酸氧化还原条件下，电子缺陷型卤代苯与叠氮化钠的一锅[Cu]促进S N Ar反应和中间芳基叠氮化物的还原导致苯胺。对照实验表明，抗坏血酸和脯氨酸均在反应路径中起重要作用。此外，已经探索使用这种催化性的Cu（II）-抗坏血酸氧化还原系统来合成芳基硫醚。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.07.032

文献信息

• [EN] ANTIBACTERIAL COMPOUNDS HAVING BROAD SPECTRUM OF ACTIVITY<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIBACTÉRIENS À LARGE SPECTRE D'ACTIVITÉ
  申请人：ACRAF

  公开号：WO2016096686A1

  公开（公告）日：2016-06-23

  The present invention relates to novel antibacterial compounds, pharmaceutical compositions containing them and their use as antimicrobials.

  本发明涉及新型抗菌化合物，含有它们的药物组合物以及它们作为抗微生物药物的用途。
• One-pot synthesis of 2-substituted chromeno[3,4-d]imidazol-4(3H)-ones from 4-amino-3-nitrocoumarin and acids
  作者：Thomas D. Balalas、Michael G. Kallitsakis、Ioannis Fotopoulos、Dimitra J. Hadjipavlou-Litina、Konstantinos E. Litinas

  DOI：10.24820/ark.5550190.p010.803

  日期：——

  2-Substituted chromeno[3,4-d]imidazol-4(3H)-ones have been synthesized in excellent yields by the one-pot reaction of 4-amino-3-nitrocoumarin with aliphatic acids in the presence of PPh3 and PPA under microwave irradiation. The reactions of 4-amino-3-carboxamidocoumarins (prepared from 3,4-diaminocoumarin, or in situ from 4-amino-3-nitrocoumarin and PPh3, and acids) with PPA in toluene under microwaves

  在 PPh3 和 PPA 存在下，通过 4-氨基-3-硝基香豆素与脂肪酸的一锅反应合成了 2-取代的 chromeno[3,4-d]imidazol-4(3H)-ones微波辐射。4-氨基-3-羧酰胺香豆素（由 3,4-二氨基香豆素制备，或由 4-氨基-3-硝基香豆素和 PPh3 和酸原位制备）与 PPA 在甲苯中在微波下的反应也产生了上述化合物。此外，后者是通过 3,4-二氨基香豆素与酸在 PPA 存在下在 MW 辐射下的一锅反应合成的。初步生物学试验表明，一些新化合物抑制了大豆脂肪氧化酶。
• Antibacterial compounds having broad spectrum of activity
  申请人：AZIENDE CHIMICHE RIUNITE ANGELINI FRANCESCO A.C.R.A.F. S.p.A.

  公开号：US10221144B2

  公开（公告）日：2019-03-05

  The present invention relates to novel antibacterial compounds, pharmaceutical compositions containing them and their use as antimicrobials.

  本发明涉及新型抗菌化合物、含有这些化合物的药物组合物及其作为抗菌剂的用途。
• Synthesis of 4H-[1]benzopyrano[3,4-c][1,2,5]thyadiazol-4-one and its reactions with some nucleophilic and electrophilic agents
  作者：V. L. Savel'ev、O. L. Samsonova、V. S. Troitskaya、V. G. Vinokurov、V. P. Lezina、L. D. Smirnov

  DOI：10.1007/bf00633181

  日期：1988.7
• Heterocyclic bioantioxidants. 3. Effect of a substituent on the result of the reduction of 3-nitro-4-hetero-substituted coumarins with sodium hydrosulfite
  作者：�. A. Parfenov、L. D. Smirnov

  DOI：10.1007/bf00529367

  日期：1992.3