S-ethyl (2R,3R,4E)-2-benzyloxy-3-hydroxy-5-phenyl-4-pentenethioate | 129320-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: S-ethyl (2R,3R,4E)-2-benzyloxy-3-hydroxy-5-phenyl-4-pentenethioate
• 英文别名: S-ethyl (E,2R,3R)-3-hydroxy-5-phenyl-2-phenylmethoxypent-4-enethioate
• CAS: 129320-36-1
• 化学式: C₂₀H₂₂O₃S
• 分子量: 342.459
• InChiKey: KATQXPMKYFRVQT-WKWPXIAWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  S-Ethyl benzyloxyethanethioate 在 tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 (S)-1-Ethyl-2-<(piperidin-1-yl)methyl>pyrrolidine 、 二乙酸二丁基锡 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 S-ethyl (2R,3R,4E)-2-benzyloxy-3-hydroxy-5-phenyl-4-pentenethioate
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis of Optically Active anti-α,β-Dihydroxy Ester Derivatives

  摘要：

  通过在由α-苄氧基硫代酯衍生的两种非手性醛和硅烯醇醚之间进行不对称缩醛反应，并在由手性二胺配位三氟甲磺酸锡(II)和二丁基二乙酸锡组成的手性促进剂存在下，制备具有优异对映选择性反-α,β-二羟基硫代酯。

  DOI：

  10.1246/cl.1990.1019

文献信息

• Diastereo- and Enantioselective Synthesis of<i>syn</i>- and<i>anti</i>-1,2-Diol Units by Asymmetric Aldol Reactions
  作者：Teruaki Mukaiyama、Isamu Shiina、Hiromi Uchiro、Shu Kobayashi

  DOI：10.1246/bcsj.67.1708

  日期：1994.6

  syn- and anti-1,2-Diol units were prepared by using asymmetric aldol reactions of the silyl enol ethers derived from α-alkoxythioacetic S-esters with aldehydes. In the presence of tin(II) triflate, a chiral diamine, and dibutyltin diacetate, (Z)-2-benzyloxy-1-ethylthino-1-(trimethylsiloxy)ethene reacted with aldehydes to afford the corresponding anti-aldol adducts in high yields with excellent diastereo- and enantioselectivities, while syn-adducts were obtained from (Z)-2-(t-butyldimethylsiloxy)-1-ethylthio-1-(trimethylsiloxy)ethene and aldehydes under the same reaction conditions. Thus, both diastereomers can be synthesized in excellent enantiomeric excesses by simply choosing the protective groups of the alkoxyl parts of the silyl enol ethers.

  通过利用α-烷氧基硫代乙酸S-酯与醛的不对称缩醛反应，制备了反式和顺式1,2-二醇单元。在存在三氟甲磺酸锡（II）、手性二胺和二丁基二乙酸锡的情况下，（Z）-2-苄氧基-1-乙硫基-1-（三甲基硅氧基）乙烯与醛反应，以高收率生成具有优异非对映性和对映选择性相应的反式缩醛加合物，而顺式加合物则是在相同的反应条件下由（Z）-2-（叔丁基二甲基硅氧基）-1-乙硫基-1-（三甲基硅氧基）乙烯和醛生成的。因此，通过简单地选择硅醇醚烷氧基部分的保护基团，即可以优异的对映选择性合成两种非对映体。
• MUKAIYAMA, TERUAKI;UCHIRO, HIROMI;SHIINA, ISAMU;KOBAYASHI, SHU, CHEM. LETT.,(1990) N, C. 1019-1022
  作者：MUKAIYAMA, TERUAKI、UCHIRO, HIROMI、SHIINA, ISAMU、KOBAYASHI, SHU

  DOI：——

  日期：——
• Mukaiyama Teruaki, Shiina Isamu, Uchiro Hiromi, Kobayashi Shue, Bull. Chem. Soc. Jap, 67 (1994) N 6, S 1708-1716
  作者：Mukaiyama Teruaki, Shiina Isamu, Uchiro Hiromi, Kobayashi Shue

  DOI：——

  日期：——