4-Hydroxydec-2-enenitrile | 112370-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-Hydroxydec-2-enenitrile
• CAS: 112370-38-4
• 化学式: C₁₀H₁₇NO
• 分子量: 167.251
• InChiKey: XFCCNLBHUAAHQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Hydroxydec-2-enenitrile 在 盐酸 、 二异丁基氢化铝 作用下， 生成 2-正-己基呋喃
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed rearrangement of α-cyanoallylic acetates application to a new synthetic method for furans

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)90494-0
• 作为产物：
  描述：

  反式-2-壬烯醛 在 四(三苯基膦)钯 吡啶 、 sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-Hydroxydec-2-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed rearrangement of α-cyanoallylic acetates application to a new synthetic method for furans

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)90494-0

文献信息

• Reactions of (2<i>S</i>)-1-Arenesulfonyl-2-alkanol Dianions with Aldehydes, Application to the Synthesis of Enantiomerically Pure (3<i>S</i>)-1-Alken-3-ols and (2<i>E</i>,4<i>S</i>)-4-Hydroxy-2-alkenenitriles
  作者：Rikuhei Tanikaga、Ken Hosoya、Aritsune Kaji

  DOI：10.1246/cl.1987.829

  日期：1987.5.5

  Enantiomerically pure (2S)-1-arenesulfonyl-2-alkanols (1) were prepared by yeast reduction of 1-arenesulfonyl-3-chloro-2-propanones, followed by epoxydation and alkylation. Reaction of dianions of 1 with aldehydes occurred at the Pro (R) position of C(1) to give 1,3-diols, which were converted to (3S)-1-alken-3-ols or (2S,4S)-4-hydroxy-2-alkenenitriles in 100% e.e.

  对映体纯净的 (2S)-1-芳烷磺酰基-2-烷醇 (1) 是通过酵母还原 1-芳烷磺酰基-3-氯-2-丙酮制备的，随后进行了环氧化和烷基化反应。1 的二负离子与醛的反应发生在 C(1) 的 Pro (R)位，生成 1,3-二醇，这些二醇进一步转化为 (3S)-1-烯-3-醇或 (2S,4S)-4-羟基-2-烯腈，具有 100% 的对映体过量。