6-(ethylenedioxy)-4,5,6,7-tetrahydro-2-isopropoxybenzothiazole | 159015-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-(ethylenedioxy)-4,5,6,7-tetrahydro-2-isopropoxybenzothiazole
• CAS: 159015-36-8
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₃S
• 分子量: 255.338
• InChiKey: FUQNEXBPJUJMHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.16
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  40.58
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(ethylenedioxy)-4,5,6,7-tetrahydro-2-isopropoxybenzothiazole 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 3,4,5,7-tetrahydrobenzothiazole-2,6-dione 、 6-(ethylenedioxy)-4,5,6,7-tetrahydrobenzothiazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  乙酰胆碱酯酶抑制剂石杉碱甲的噻唑酮类似物的合成

  摘要：

  描述了乙酰胆碱酯酶抑制剂类似物石杉碱甲（1）的类似物3a的制备，其中天然产物的吡啶酮部分被噻唑酮部分代替。合成从环己烷-1,4-二酮单亚乙基缩酮开始（7），首先使用Gewald方案使噻唑环环化（8 ;方案1），然后使用我们先前描述的Michael加成反应构建双环[3.3.1]壬烷亚结构。/醛缩合方法（方案3）。中心问题是噻唑酮羰基的保护。只有2-未取代的噻唑在合成前半部分的反应条件下幸存下来。随后通过锂化和随后用六氯乙烷进行氯化（3031）进行重官能化。在高达14μM的浓度下，化合物3a在乙酰胆碱酯酶抑制试验中无效。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770508
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-6-(ethylenedioxy)-4,5,6,7-tetrahydrobenzothiazole 在 亚硝酸特丁酯 、 sodium hydride 、 copper dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.75h， 生成 6-(ethylenedioxy)-4,5,6,7-tetrahydro-2-isopropoxybenzothiazole
  参考文献：
  名称：

  乙酰胆碱酯酶抑制剂石杉碱甲的噻唑酮类似物的合成

  摘要：

  描述了乙酰胆碱酯酶抑制剂类似物石杉碱甲（1）的类似物3a的制备，其中天然产物的吡啶酮部分被噻唑酮部分代替。合成从环己烷-1,4-二酮单亚乙基缩酮开始（7），首先使用Gewald方案使噻唑环环化（8 ;方案1），然后使用我们先前描述的Michael加成反应构建双环[3.3.1]壬烷亚结构。/醛缩合方法（方案3）。中心问题是噻唑酮羰基的保护。只有2-未取代的噻唑在合成前半部分的反应条件下幸存下来。随后通过锂化和随后用六氯乙烷进行氯化（3031）进行重官能化。在高达14μM的浓度下，化合物3a在乙酰胆碱酯酶抑制试验中无效。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770508