2-isobutyl-5-phenyloxazole | 1428269-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-isobutyl-5-phenyloxazole
• 英文别名: 2-(2-Methylpropyl)-5-phenyl-1,3-oxazole
• CAS: 1428269-33-3
• 化学式: C₁₃H₁₅NO
• 分子量: 201.268
• InChiKey: GQYXJQRCTRCAAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-isobutyl-5-phenyloxazole 在 potassium phosphate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 methanesulfonato(2-dicyclohexylphosphino-2’,6’-di-i-propoxy-1,1’-biphenyl)(2’-methylamino-1,1‘-biphenyl-2-yl)palladium(II) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-[6-[2-(2-methylpropyl)-5-phenyl-1,3-oxazol-4-yl]-3-oxo-1H-isoindol-2-yl]piperidine-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  WO2024054832A1

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 、 DL-亮氨酸 在 copper(II) nitrate trihydrate 、 碘 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 以79%的产率得到2-isobutyl-5-phenyloxazole
  参考文献：
  名称：

  芳基乙炔和α-氨基酸通过I2/Cu(NO3)2•3H2O辅助多米诺序列合成2,5-二取代恶唑

  摘要：

  在 Cu(NO3)2•3H2O 和碘的存在下，从容易获得的芳基乙炔和 α-氨基酸合成 2,5-二取代恶唑的新策略已经开发出来。该反应过程包括 I2/Cu(NO3)2•3H2O 辅助芳基乙炔转化为 α-碘苯乙酮、Kornblum 氧化为苯乙二醛、缩合为亚胺、脱羧/环化/氧化反应序列以接近 2,5-二取代恶唑。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1612087

文献信息

• Synthesis of Oxazoles through Copper-Mediated Aerobic Oxidative Dehydrogenative Annulation and Oxygenation of Aldehydes and Amines
  作者：Zejun Xu、Chun Zhang、Ning Jiao

  DOI：10.1002/anie.201206382

  日期：2012.11.5

  A fragment‐assembling strategy is used to form oxazoles from aryl acetaldehydes, amines, and molecular oxygen under mild conditions (see scheme). The transformation is highly efficient with the removal of six hydrogen atoms, including the cleavage of four C(sp3)H bonds.

  片段组装策略用于在温和条件下由芳基乙醛，胺和分子氧形成恶唑（请参阅方案）。通过去除六个氢原子，包括四个C（sp 3）H键的裂解，该转化过程非常高效。
• Metal-Free sp3 C–H Functionalization: PABS/I2-Promoted Synthesis of Polysubstituted Oxazole Derivatives from Arylethanones and 2-Amino-2-alkyl/arylacetic Acid
  作者：Guosheng Huang、Ting Hu、Hao Yan、Xingxing Liu、Chaoyang Wu、Yuxing Fan、Jing Huang

  DOI：10.1055/s-0035-1560660

  日期：——

  nonmetal-catalyzed process for the synthesis of polysubstituted oxazoles from inexpensive and readily available α-amino acids and methyl ketones is established. This reaction is proposed to achieve oxidative cleavage of C(sp 3 )–H bonds, followed by decarboxylation and annulation. The mild reaction conditions employed in both cases enable the tolerance of a wide range of functional groups as well as high reaction

  建立了一种由廉价且容易获得的 α-氨基酸和甲基酮合成多取代恶唑的非金属催化方法。该反应旨在实现 C(sp 3 )-H 键的氧化裂解，然后进行脱羧和环化。在这两种情况下采用的温和反应条件能够耐受广泛的官能团以及高反应效率。
• Direct Synthesis of 2,5-Disubstituted Oxazoles through an Iodine-Catalyzed Decarboxylative Domino Reaction
  作者：Wei Xu、Ulrich Kloeckner、Boris J. Nachtsheim

  DOI：10.1021/jo400753n

  日期：2013.6.21

  An efficient iodine-catalyzed synthesis of highly substituted oxazoles is presented. Starting from readily available aryl methyl ketones, β-keto esters, or styrenes, in combination with α-amino acids as amine-containing coupling partners, the corresponding 2-alkyl-5-aryl- substituted oxazoles were obtained in up to 80% yield via a decarboxylative domino reaction.

  提出了一种高效的碘催化的高度取代的恶唑合成方法。从容易获得的芳基甲基酮，β-酮酸酯或苯乙烯与α-氨基酸（作为含胺的偶联伙伴）结合开始，可以以高达80％的收率获得相应的2-烷基-5-芳基取代的恶唑通过脱羧多米诺反应。