allyl 3-O-acetyl-2,4-di-O-benzyl-α-L-fucopyranoside | 160243-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 3-O-acetyl-2,4-di-O-benzyl-α-L-fucopyranoside
• 英文别名: [(2S,3R,4R,5S,6R)-2-methyl-3,5-bis(phenylmethoxy)-6-prop-2-enoxyoxan-4-yl] acetate
• CAS: 160243-03-8
• 化学式: C₂₅H₃₀O₆
• 分子量: 426.51
• InChiKey: DFAOTXMYFHTGDK-JKQNWLLZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 3-O-acetyl-2,4-di-O-benzyl-α-L-fucopyranoside 在 溶剂黄146 、 palladium dichloride 作用下， 反应 15.0h， 生成 3-O-acetyl-2,4-di-O-benzyl-L-fucopyranose
  参考文献：
  名称：

  β-D-Galp-（1-> 4）-β-D-Glcp NAc-（1-> 3）-L-Fuc p的5-氨基戊糖苷的合成及其片段人类圣诞节因素和海洋海绵Microciona prolifera。

  摘要：

  海洋海绵Microciona增殖和人类凝血因子IX（圣诞节因子）相关的单糖至三糖5-氨基戊基糖苷β-D-GalpR（5），β-D-GlcpNAc-R（16），β- D-Gal p-（1-> 4）-beta-D-Glc p NAc-R（26），beta-D-Glc p NAc-（1-> 3）-beta-L-Fuc pR（39 ），β-​​D-GlcpNAc-（1-> 3）-α-L-FucpR（43），β-D-Galp-（1-> 4）-β-D-GlcpNAc-（ 1-> 3）-beta-L-Fuc pR（45）和beta-D-Gal p-（1-> 4）-beta-D-Glc p NAc-（1-> 3）-alpha制备了-L-Fuc pR（47），其中R是5-氨基戊氧基间隔基，其允许糖缀合物的构建。因此，3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-2-（2,2,2-三氯乙氧基羰基-氨基）-α-D-吡喃葡萄糖基三氯乙酰亚氨酸盐（10）和1

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)84179-9
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 allyl 2,4-di-O-benzyl-α-L-fucopyranoside 在 吡啶 作用下， 反应 7.0h， 生成 allyl 3-O-acetyl-2,4-di-O-benzyl-α-L-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  β-D-Galp-（1-> 4）-β-D-Glcp NAc-（1-> 3）-L-Fuc p的5-氨基戊糖苷的合成及其片段人类圣诞节因素和海洋海绵Microciona prolifera。

  摘要：

  海洋海绵Microciona增殖和人类凝血因子IX（圣诞节因子）相关的单糖至三糖5-氨基戊基糖苷β-D-GalpR（5），β-D-GlcpNAc-R（16），β- D-Gal p-（1-> 4）-beta-D-Glc p NAc-R（26），beta-D-Glc p NAc-（1-> 3）-beta-L-Fuc pR（39 ），β-​​D-GlcpNAc-（1-> 3）-α-L-FucpR（43），β-D-Galp-（1-> 4）-β-D-GlcpNAc-（ 1-> 3）-beta-L-Fuc pR（45）和beta-D-Gal p-（1-> 4）-beta-D-Glc p NAc-（1-> 3）-alpha制备了-L-Fuc pR（47），其中R是5-氨基戊氧基间隔基，其允许糖缀合物的构建。因此，3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-2-（2,2,2-三氯乙氧基羰基-氨基）-α-D-吡喃葡萄糖基三氯乙酰亚氨酸盐（10）和1

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)84179-9

文献信息

• Fucosylation of Linear Alcohols: A Study of Parameters Influencing the Stereochemistry of Glycosylation
  作者：Henricus J. Vermeer、Christiaan M. van Dijk、Johannis P. Kamerling、Johannes F. G. Vliegenthart

  DOI：10.1002/1099-0690(200101)2001:1<193::aid-ejoc193>3.0.co;2-s

  日期：2001.1

  described several procedures for fucosylation of linear alcohols 9-16 with L-fucose (1) and a series of 2-Obenzyl-protected fucopyranosyl donors 3-8, together with parameters influencing the stereochemistry of glycosylation, such as protecting groups, catalysts, and dielectric constants of solvents. Although high AE-selectivities have often been reported for fucosylation reactions with glycosyl acceptors

  L-岩藻糖是许多糖缀合物的组成部分，通常在参与生物功能的表位中起关键作用。这些化合物的化学合成对于产生足够的材料来探索其生物活性的分子细节是必要的。在这种情况下，开发实用的立体选择性 AE-岩藻糖基化反应至关重要。这里描述了线性醇 9-16 与 L-岩藻糖 (1) 和一系列 2-苄基保护的吡喃岩藻糖基供体 3-8 的岩藻糖基化的几种程序，以及影响糖基化立体化学的参数，如保护基团、催化剂, 和溶剂的介电常数。尽管经常报道与糖基受体的岩藻糖基化反应具有高 AE 选择性，但这里从未观察到完全的 AE 选择性，使用线性