(2E)-1-(2’-naphthyl)-3-(4-carboxyphenyl)-2-propen-1-one | 1352444-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (2E)-1-(2’-naphthyl)-3-(4-carboxyphenyl)-2-propen-1-one
• 英文别名: (2E)-1-(2-naphthyl)-3-(4-carboxyphenyl)-2-propen-1-one；4-[(E)-3-(2-naphthyl)-3-oxo-prop-1-enyl]benzoic acid；4-[(E)-3-naphthalen-2-yl-3-oxoprop-1-enyl]benzoic acid
• CAS: 1352444-93-9
• 化学式: C₂₀H₁₄O₃
• 分子量: 302.329
• InChiKey: OCHBFKMZYRIYDH-KPKJPENVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-1-(2’-naphthyl)-3-(4-carboxyphenyl)-2-propen-1-one 、 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以92.4%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  纳米级金属-有机层通过谷胱甘肽和 pH 的比率传感检测线粒体失调和化学抗性

  摘要：

  线粒体失调通过改变内源性分子浓度和跨膜离子流来控制细胞死亡和存活。在这里，我们报告了三重发射纳米级金属有机层 (nMOL) NA@Zr-BTB/F/R 的设计，用于感测线粒体失调。含有 Zr6 二级构建单元 (SBU) 和 2,4,6-三(4-羧基苯基)苯胺 (BTB-NH2) 配体的 Zr-BTB nMOL 经合成后功能化，通过交换甲酸封端得到 NA@Zr-BTB/F/R SBU 上的基团与谷胱甘肽 (GSH)-选择性 (2E)-1-(2'-萘基)-3-(4-羧基苯基)-2-propen-1-one (NA) 和 pH 敏感荧光素的共价结合(F) 和 GSH/pH 无关的罗丹明-B (R) 到 BTB-NH2 配体。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c11764
• 作为产物：
  描述：

  对醛基苯甲酸 、 2-萘乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以50%的产率得到(2E)-1-(2’-naphthyl)-3-(4-carboxyphenyl)-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  纳米级金属-有机层通过谷胱甘肽和 pH 的比率传感检测线粒体失调和化学抗性

  摘要：

  线粒体失调通过改变内源性分子浓度和跨膜离子流来控制细胞死亡和存活。在这里，我们报告了三重发射纳米级金属有机层 (nMOL) NA@Zr-BTB/F/R 的设计，用于感测线粒体失调。含有 Zr6 二级构建单元 (SBU) 和 2,4,6-三(4-羧基苯基)苯胺 (BTB-NH2) 配体的 Zr-BTB nMOL 经合成后功能化，通过交换甲酸封端得到 NA@Zr-BTB/F/R SBU 上的基团与谷胱甘肽 (GSH)-选择性 (2E)-1-(2'-萘基)-3-(4-羧基苯基)-2-propen-1-one (NA) 和 pH 敏感荧光素的共价结合(F) 和 GSH/pH 无关的罗丹明-B (R) 到 BTB-NH2 配体。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c11764

文献信息

• Nanoscale Metal–Organic Layers Detect Mitochondrial Dysregulation and Chemoresistance via Ratiometric Sensing of Glutathione and pH
  作者：Xiang Ling、Deyan Gong、Wenjie Shi、Ziwan Xu、Wenbo Han、Guangxu Lan、Youyou Li、Wenwu Qin、Wenbin Lin

  DOI：10.1021/jacs.0c11764

  日期：2021.1.27

  dysregulation controls cell death and survival by changing endogenous molecule concentrations and ion flows across the membrane. Here, we report the design of a triply emissive nanoscale metal-organic layer (nMOL), NA@Zr-BTB/F/R, for sensing mitochondrial dysregulation. Zr-BTB nMOL containing Zr6 secondary building units (SBUs) and 2,4,6-tris(4-carboxyphenyl)aniline (BTB-NH2) ligands was postsynthetically functionalized

  线粒体失调通过改变内源性分子浓度和跨膜离子流来控制细胞死亡和存活。在这里，我们报告了三重发射纳米级金属有机层 (nMOL) NA@Zr-BTB/F/R 的设计，用于感测线粒体失调。含有 Zr6 二级构建单元 (SBU) 和 2,4,6-三(4-羧基苯基)苯胺 (BTB-NH2) 配体的 Zr-BTB nMOL 经合成后功能化，通过交换甲酸封端得到 NA@Zr-BTB/F/R SBU 上的基团与谷胱甘肽 (GSH)-选择性 (2E)-1-(2'-萘基)-3-(4-羧基苯基)-2-propen-1-one (NA) 和 pH 敏感荧光素的共价结合(F) 和 GSH/pH 无关的罗丹明-B (R) 到 BTB-NH2 配体。