(2S)-1,2-O-isopropylidene-3-O-(3',4',6'-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)glycerol | 112330-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S)-1,2-O-isopropylidene-3-O-(3',4',6'-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)glycerol
• 英文别名: (2S,3R,4R,5R,6R)-2-[[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methoxy]-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-ol
• CAS: 112330-07-1
• 化学式: C₃₃H₄₀O₈
• 分子量: 564.676
• InChiKey: CPPYMUYJYBLPPD-VGCNAVONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  84.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 (2S)-1,2-O-isopropylidene-3-O-(3',4',6'-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)glycerol 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-[(2S,3R,4R,5R,6R)-2-[(2S,3R,4S,5R,6R)-2-[[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methoxy]-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-[[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-[[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]oxan-2-yl]oxymethyl]oxan-3-yl]-1-(2,2,2-trichloroethoxy)methanimidic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Tetrasaccharide Glycosyl Glycerol. Precursor to Glycolipids of Meiothermus taiwanensis ATCC BAA-400

  摘要：

  Synthesis of a tetrasaccharide glycosyl glycerol, the core structure of glycoglycerolipid from Meiothermus taiwanensis ATCC BAA-400, was described. A one-pot glycosylation with three components was employed as a key step.

  DOI：

  10.1021/jo070629l
• 作为产物：
  描述：

  Phenyl 3,4,6-tri-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium hydride 、 2,4,6-三叔丁基嘧啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2S)-1,2-O-isopropylidene-3-O-(3',4',6'-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)glycerol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Tetrasaccharide Glycosyl Glycerol. Precursor to Glycolipids of Meiothermus taiwanensis ATCC BAA-400

  摘要：

  Synthesis of a tetrasaccharide glycosyl glycerol, the core structure of glycoglycerolipid from Meiothermus taiwanensis ATCC BAA-400, was described. A one-pot glycosylation with three components was employed as a key step.

  DOI：

  10.1021/jo070629l

文献信息

• 1,2-<i>cis</i>-α-Stereoselective Glycosylation Utilizing a Glycosyl-Acceptor-Derived Borinic Ester and Its Application to the Total Synthesis of Natural Glycosphingolipids
  作者：Masamichi Tanaka、Daisuke Takahashi、Kazunobu Toshima

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02488

  日期：2016.10.7

  2-cis-α-Stereoselective glycosylations were conducted using a 1,2-anhydroglucose donor and mono-ol acceptors in the presence of a glycosyl-acceptor-derived borinic ester. Reactions proceeded smoothly under mild conditions to provide the corresponding α-glycosides with high stereoselectivity in moderate to high yields. In addition, the present method was applied successfully to the direct glycosylation of a protected

  在糖基受体衍生的硼酸酯存在下，使用1，2-脱水葡萄糖供体和单醇受体进行1，2-顺-α-立体选择性糖基化。反应在温和条件下平稳进行，以中等至高产率提供具有高立体选择性的相应α-糖苷。另外，本方法成功地应用于保护的神经酰胺受体的直接糖基化和天然糖鞘脂（GSL）的总合成。
• Nicotra, Francesco; Panza, Luigi; Ronchetti, Fiamma, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 1319 - 1324
  作者：Nicotra, Francesco、Panza, Luigi、Ronchetti, Fiamma、Russo, Giovanni、Toma, Lucio

  DOI：——

  日期：——