(1R,2R,3R,4S,5R)-4-aminocyclohexane-1,2,3,5-tetraol | 1279009-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2R,3R,4S,5R)-4-aminocyclohexane-1,2,3,5-tetraol
• 英文别名: 4-amino-4-deoxy-(-)-vibo-quercitol；(1R,2R,3R,4S,5R)-4-aminocyclohexane-1,2,3,5-tetrol
• CAS: 1279009-84-5
• 化学式: C₆H₁₃NO₄
• 分子量: 163.174
• InChiKey: JCVMEWMPQGAZID-VFUOTHLCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,3R,4S,5R)-5-(acetoxy)-3-(benzyloxy)-4-(tert-butoxycarbonylamino)cyclohexane-1,2-diol 在 盐酸 、 氢气 、 sodium methylate 、 palladium(II) hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (1R,2R,3R,4S,5R)-4-aminocyclohexane-1,2,3,5-tetraol
  参考文献：
  名称：

  从 D-甘露醇衍生的共同构建块合成氨基环醇和三羟基吲哚里西酮

  摘要：

  使用环描述了从 D-甘露醇合成 4-氨基-4-脱氧-粘液槲皮醇 (22)、4-氨基-4-脱氧-(-)-vibo-槲皮醇 (27) 以及三羟基化吲哚里西酮 38 -关闭复分解和非对映选择性二羟基化作为关键步骤。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001171

文献信息

• Regioselectivity in the Ring Opening of Epoxides for the Synthesis of Aminocyclitols from D-(-)-Quinic Acid
  作者：Tzenge-Lien Shih、Shu-Yu Yang

  DOI：10.3390/molecules17044498

  日期：——

  Efficient syntheses of four aminocyclitols are reported. Each synthesis is accomplished in eight steps starting from D-(−)-quinic acid. The key step involves a highly regioselective ring opening of epoxides by sodium azide.

  报道了四种氨基环醇的有效合成。从 D-(-)-奎尼酸开始，每个合成分八个步骤完成。关键步骤涉及通过叠氮化钠对环氧化物进行高度区域选择性的开环。