2-iodo-3-phenyl-2-cyclohexen-1-one | 203179-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-iodo-3-phenyl-2-cyclohexen-1-one
• 英文别名: 3-phenyl-2-iodocyclohex-2-en-1-one；2-Iodo-3-phenylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 203179-35-5
• 化学式: C₁₂H₁₁IO
• 分子量: 298.123
• InChiKey: QATVKABEUFZWDX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  129-131 °C
• 沸点：
  347.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.65±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodo-3-phenyl-2-cyclohexen-1-one 在 palladium diacetate 、 sodium acetate 、 二苯基乙炔 、 lithium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以89%的产率得到间羟基联苯
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Annulation of Internal Alkynes by Arene-Containing Vinylic Iodides and Triflates

  摘要：

  In the presence of a palladium catalyst, internal alkynes undergo carboannulation by cyclic and acyclic vinylic iodides and triflates bearing a neighboring aromatic ring to produce a variety of carbocycles. For example, a number of 9,10-disubstituted-1,2,3,4-tetrahydrophenanthrenes have been prepared in good yields through the palladium-catalyzed annulation of internal alkynes by 2-phenyl-1-cyclohexenyl triflate (1) or 1-iodo-2-phenylcyclohexene (2). This annulation process is fairly general and highly regioselective. The process appears to involve oxidative addition of the vinylic substrate to Pd(0) to produce a vinylic palladium intermediate, which adds the carbon moiety to the less hindered end and the palladium to the more hindered end of the alkyne, followed by intramolecular ring closure onto the neighboring aryl group. The scope and limitations of this methodology are discussed.

  DOI：

  10.1021/jo972154b
• 作为产物：
  描述：

  5,6-二氢-[1,1’-联苯]-3(4H)-酮 在 吡啶 、 碘 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以44%的产率得到2-iodo-3-phenyl-2-cyclohexen-1-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的瞬态手性转移和回旋选择性 CH 功能化以获取四元立体中心

  摘要：

  通过催化瞬态轴向-中心手性转移策略开发了肟醚和炔烃的对映选择性 [3+2] 环化。更重要的是，这种环化代表了通过串联 Pd II催化的全碳选择性 C-H 活化/双碳钯化过程构建全碳四元中心的罕见例子。

  DOI：

  10.1002/anie.202211922

文献信息

• 一种轴手性芳基烯烃化合物及其合成方法
  申请人：杭州师范大学

  公开号：CN108586284B

  公开（公告）日：2020-11-06

  本发明涉及化学合成技术领域，为解决手性轴的芳基烯烃化合物合成过程中存在旋转能垒较低，易于消旋且难以控制反应的问题，本发明提出了一种轴手性芳基烯烃化合物及其合成方法，在手性钯络合物催化下对芳基碳‑氢键直接进行不对称烯基化，从而得到轴手性芳基烯烃化合物。该反应可在空气氛下完成，操作简单，后处理方便。
• Enantioselective synthesis of axially chiral vinyl arenes through palladium-catalyzed C–H olefination
  作者：Qiao-Ying Sun、Wei-Yang Ma、Ke-Fang Yang、Jian Cao、Zhan-Jiang Zheng、Zheng Xu、Yu-Ming Cui、Li-Wen Xu

  DOI：10.1039/c8cc05555f

  日期：——

  A palladium-catalyzed ketoxime-chelation-assisted enantioselective C–H olefination of 2-arylcyclohex-2-enone oxime ether with a wide range of olefins as coupling partners was developed. Employing ketoxime ether as an efficient directing group, a variety of axially chiral vinyl arenes was synthesized by Pd(II)-catalyzed C–H functionalization with excellent enantioselectivities (96 → 99% ee) under mild

  开发了钯催化的酮肟肟螯合辅助的2-芳基环己-2-烯酮肟醚的对映选择性C-H烯烃化反应，该反应中使用了多种烯烃作为偶联伙伴。利用酮肟醚作为有效的导向基团，在温和的条件下，通过Pd（II）催化的C–H官能化，具有优异的对映选择性（96→99％ee），合成了多种轴向手性乙烯基芳烃。
• Synthesis of 2-Arylphenol Derivatives through a One-Pot Suzuki-Miyaura Cou­pling/Dehydrogenative Aromatization Sequence with Pd/C Catalysis
  作者：Kotaro Kikushima、Yuta Nishina

  DOI：10.1002/ejoc.201500723

  日期：2015.9

  One-pot synthesis of 2-arylphenols starting from 2-iodo-2-cyclohexen-1-one and arylboronic acids through sequential Suzuki–Miyaura coupling/dehydrogenative aromatization with Pd/C catalysis has been developed. A range of arylboronic acids serve as substrates, including those containing electron-donating or electron-withdrawing groups. Additionally, one-pot synthesis of di- or trisubstituted phenols

  已经开发了以 2-iodo-2-cyclohexen-1-one 和芳基硼酸为原料，通过 Suzuki-Miyaura 偶联/脱氢芳构化和 Pd/C 催化的一锅法合成 2-芳基苯酚。一系列芳基硼酸可用作底物，包括含有给电子或吸电子基团的那些。此外，通过使用 2-iodo-2-cyclohexen-1-one 衍生物作为底物，还可以一锅法合成在邻位带有苯基的二或三取代苯酚。在本方法中，使用市售且易于去除的 Pd/C 作为催化剂，没有任何配体。使用操作简单的程序和可及的条件以中等至高产率提供改性苯酚作为唯一产品​​。