[(E)-3-[methoxycarbonyl-[(E)-3-oxobut-1-enyl]amino]-5-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)pent-4-enyl] methyl carbonate | 913337-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(E)-3-[methoxycarbonyl-[(E)-3-oxobut-1-enyl]amino]-5-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)pent-4-enyl] methyl carbonate
• CAS: 913337-67-4
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₈
• 分子量: 371.387
• InChiKey: GLOBEYUMDFBMER-XVYDYJIPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(E)-3-[methoxycarbonyl-[(E)-3-oxobut-1-enyl]amino]-5-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)pent-4-enyl] methyl carbonate 在 水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 20.0h， 以81%的产率得到[(E)-3-[methoxycarbonyl-[(E)-3-oxobut-1-enyl]amino]-6-oxohept-4-enyl] methyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  氮杂双环[2.1.1]己烷中的拟对称性。peduncularine双环核心的立体选择性构建。

  摘要：

  分子内的光环加成41或等价物会导致形成光加合物25。而曼尼希在25中“ b”键的逆曼尼希断裂会导致形成44（通过43），而相对错误的相对立体化学合成了peduncularine 5 ，则25中“ a”键的选择性断裂会导致形成42（通过26），并具有正确的相对立体化学，可合成5。

  DOI：

  10.1021/ol061577+
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-5-羟基-1-戊烯 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 108.8h， 生成 [(E)-3-[methoxycarbonyl-[(E)-3-oxobut-1-enyl]amino]-5-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)pent-4-enyl] methyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  氮杂双环[2.1.1]己烷中的拟对称性。peduncularine双环核心的立体选择性构建。

  摘要：

  分子内的光环加成41或等价物会导致形成光加合物25。而曼尼希在25中“ b”键的逆曼尼希断裂会导致形成44（通过43），而相对错误的相对立体化学合成了peduncularine 5 ，则25中“ a”键的选择性断裂会导致形成42（通过26），并具有正确的相对立体化学，可合成5。

  DOI：

  10.1021/ol061577+

文献信息

• Pseudosymmetry in Azabicyclo[2.1.1]hexanes. A Stereoselective Construction of the Bicyclic Core of Peduncularine
  作者：Justin R. Ragains、Jeffrey D. Winkler

  DOI：10.1021/ol061577+

  日期：2006.9.1

  the formation of photoadduct 25. While retro-Mannich fragmentation of the "b" bond in 25 leads to the formation of 44 (via 43), with the incorrect relative stereochemistry for the synthesis of peduncularine 5, selective fragmentation of the "a" bond in 25 leads to the formation of 42 (via 26) with the correct relative stereochemistry for the synthesis of 5.

  分子内的光环加成41或等价物会导致形成光加合物25。而曼尼希在25中“ b”键的逆曼尼希断裂会导致形成44（通过43），而相对错误的相对立体化学合成了peduncularine 5 ，则25中“ a”键的选择性断裂会导致形成42（通过26），并具有正确的相对立体化学，可合成5。