3-氨基-5-羟基-1-戊烯 | 175431-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 3-氨基-5-羟基-1-戊烯
• 英文名称: 3-amino-4-penten-1-ol
• 英文别名: 3-aminopent-4-en-1-ol
• CAS: 175431-85-3
• 化学式: C₅H₁₁NO
• mdl: MFCD03001677
• 分子量: 101.148
• InChiKey: FZXLYJICRBQJMA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  188.7±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.938±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2922199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基-5-羟基-1-戊烯 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 108.8h， 生成 [(E)-3-[methoxycarbonyl-[(E)-3-oxobut-1-enyl]amino]-5-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)pent-4-enyl] methyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  氮杂双环[2.1.1]己烷中的拟对称性。peduncularine双环核心的立体选择性构建。

  摘要：

  分子内的光环加成41或等价物会导致形成光加合物25。而曼尼希在25中“ b”键的逆曼尼希断裂会导致形成44（通过43），而相对错误的相对立体化学合成了peduncularine 5 ，则25中“ a”键的选择性断裂会导致形成42（通过26），并具有正确的相对立体化学，可合成5。

  DOI：

  10.1021/ol061577+
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸羟胺 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3-氨基-5-羟基-1-戊烯
  参考文献：
  名称：

  催化不对称脱水烯丙基化保护的1,2 / 1,3-二元醇，-氨基醇和-二胺的模块化构建：在鞘氨醇合成中的应用

  摘要：

  已经开发出一种新的对映选择性催化，用于一步合成由δ-或λ-OH/ NHBoc取代的烯丙基的1,2-和1,3-OH和/或NH功能的亚甲基桥式手性模块醇类和“H 2 C = O” /“H 2 C═NBoc”。原位生成的CH 2 OH或CH 2 NHBoc的质子亲核体分子内烯丙基化以提供8种可能的1,2-或1,3-O，O，-O，N，-N，O和-N ，N个具有乙烯基的手性模块，具有高产率和对映选择性。在鞘氨醇的五步合成中已经证明了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01181

文献信息

• Novel synthesis of [1-11C]?-vinyl-?-aminobutyric acid ([1-11C]GVG) for pharmacokinetic studies of addiction treatment
  作者：Zongren Zhang、Yu-Shin Ding、Andrei R. Studenov、Madina R. Gerasimov、Richard A. Ferrieri

  DOI：10.1002/jlcr.544

  日期：2002.3.15

  γ-Vinyl-γ-aminobutyric acid (GVG, Vigabatrin®), a suicide inhibitor of GABA-transaminase (GABA-T), has been suggested as a new drug for the treatment of substance abuse. In order to better understand its pharmacokinetics and potential side effects, we have developed a radiosynthesis of carbon-11 (t1/2=20 min) labeled GVG for positron emission tomographic (PET) studies. We report here a novel synthetic strategy to prepare the precursor and to efficiently label GVG with C-11. 5-Bromo-3-(carbobenzyloxy)amino-1-pentene was synthesized in five steps from homoserine lactone, including reduction and methylenation. This was used in a one-pot, two-step radiosynthesis. Displacement of bromide with no-carrier-added [11C]cyanide followed by acid hydrolysis afforded [1-11C]GVG with decay corrected radiochemical yields of 27±9% (n=6, not optimized) with respect to [11C]cyanide in a synthesis time of 45 min. Copyright © 2002 John Wiley & Sons, Ltd.

  γ-乙烯基-γ-氨基丁酸（GVG，维加巴林®）是一种伪自杀抑制剂，作用于GABA转氨酶（GABA-T），被建议作为治疗物质滥用的新药。为了更好地理解其药代动力学和潜在副作用，我们开发了一种碳-11（半衰期=20分钟）标记的GVG的放射合成方法，用于正电子发射断层扫描（PET）研究。我们在此报告了一种新颖的合成策略，以制备前驱体并高效标记GVG。5-溴-3-（羧苄氧基）氨基-1-戊烯是在五个步骤内从同源氨基酸内酯合成而来的，包括还原和亚甲基化。该化合物被用于一锅两步的放射合成。通过无载体添加的[11C]氰化物取代溴化物，随后进行酸性水解，得到[1-11C]GVG，经过衰变修正的放射化学产率为27±9%（n=6，未优化），合成时间为45分钟。版权所有 © 2002 John Wiley & Sons, Ltd.
• Ding, Y.-S.; Studenov, A. R.; Zhang, Z., Journal of labelled compounds and radiopharmaceuticals, 2001, vol. 44, p. S1008 - S1010
  作者：Ding, Y.-S.、Studenov, A. R.、Zhang, Z.、Gerasimov, M.、Schiffer, W.、Dewey, S. L.、Telang, F.

  DOI：——

  日期：——
• Tamaru, Yoshinao; Harayama, Hiroto; Bando, Takashi, Liebigs Annalen, 1996, # 2, p. 223 - 234
  作者：Tamaru, Yoshinao、Harayama, Hiroto、Bando, Takashi、Nagaoka, Hirooki、Yoshida, Zen-Ichi

  DOI：——

  日期：——