3-(1-bromopropan-2-yloxy)oct-1-yne | 1138163-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(1-bromopropan-2-yloxy)oct-1-yne
• CAS: 1138163-65-1
• 化学式: C₁₁H₁₉BrO
• 分子量: 247.175
• InChiKey: BDSWVVHTQYQISR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  281.3±15.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.154±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溶剂紫36 、 1-辛炔-3-醇 在 dicobalt octacarbonyl 、 三氟化硼乙醚 、 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到3-(1-bromopropan-2-yloxy)oct-1-yne
  参考文献：
  名称：

  通过分子间尼古拉斯反应合成 α,α'-二取代线性醚 - 在 (+)-cis/(-)-trans-Lauthisan 和 (+)-cis/(+)-trans-Obtusan 的合成中的应用

  摘要：

  描述了一种通过分子间尼古拉斯反应 (interNR) 制备 α,α'-二取代线性醚的新的有效方法。顺式2,8-二取代氧杂环己烷、顺式2,9-二取代氧杂环戊烷、它们的反式异构体和它们的母体不饱和前体是从相应的Co2(CO)6-环炔醚制备的。这种合成的关键步骤是通过 interNR 形成醚键、合适的无环二烯醚的 RCM 和蒙脱石 K-10 诱导的络合环炔的异构化。通过利用已开发的方法，描述了 (+)-cis- 和 (-)-trans-lauthisan 和 (+)-cis- 和 (+)-trans-obtusan 的简短合成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200801063