Imidazole-1-carbothioic acid O-[(S)-1-((S)-6-oxo-tetrahydro-pyran-2-yl)-ethyl] ester | 145020-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: Imidazole-1-carbothioic acid O-[(S)-1-((S)-6-oxo-tetrahydro-pyran-2-yl)-ethyl] ester
• CAS: 145020-89-9
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₃S
• 分子量: 254.31
• InChiKey: QSMCTPLEGQBBFT-IUCAKERBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.52
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  53.35
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Imidazole-1-carbothioic acid O-[(S)-1-((S)-6-oxo-tetrahydro-pyran-2-yl)-ethyl] ester 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 以68%的产率得到(R)-6-ethyltetrahydropyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  4-三甲基甲硅烷氧基-6-亚甲基-1,3-二恶英与手性醛的醛醇缩合反应：对映选择性合成在6-位具有2,3-二羟基烷基的1,3-二恶英-4-酮

  摘要：

  通过四氯化钛介导的由6-烷基化二恶英酮衍生的甲硅烷基烯醇醚的醇醛缩醛的缩合反应，完成了在6-位具有2,3-二羟基化烷基的1,3-二恶英-4-酮的新型对映选择性合成。手性2-苄氧基丙醛。缩醛功能裂解后获得的相应β-酮酯的酮基通过1，3-顺和/或-抗还原，以高度对映选择性的方式提供3,5,6-三羟基庚酸。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)82101-1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-6-((S)-1-Benzyloxy-ethyl)-dihydro-pyran-2,4-dione 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 Imidazole-1-carbothioic acid O-[(S)-1-((S)-6-oxo-tetrahydro-pyran-2-yl)-ethyl] ester
  参考文献：
  名称：

  4-三甲基甲硅烷氧基-6-亚甲基-1,3-二恶英与手性醛的醛醇缩合反应：对映选择性合成在6-位具有2,3-二羟基烷基的1,3-二恶英-4-酮

  摘要：

  通过四氯化钛介导的由6-烷基化二恶英酮衍生的甲硅烷基烯醇醚的醇醛缩醛的缩合反应，完成了在6-位具有2,3-二羟基化烷基的1,3-二恶英-4-酮的新型对映选择性合成。手性2-苄氧基丙醛。缩醛功能裂解后获得的相应β-酮酯的酮基通过1，3-顺和/或-抗还原，以高度对映选择性的方式提供3,5,6-三羟基庚酸。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)82101-1