methyl (2R)-2-amino-3-benzylsulfanyl-2-methylpropanoate | 85441-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2R)-2-amino-3-benzylsulfanyl-2-methylpropanoate
• CAS: 85441-58-3
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂S
• 分子量: 239.338
• InChiKey: IIUMCTWJCJYNKY-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  77.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R)-2-amino-3-benzylsulfanyl-2-methylpropanoate 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 H-aMeCys(Bn)-aMeCys(Bn)-OMe
  参考文献：
  名称：

  Convergent synthesis of (−)-mirabazole B using a chloroimidazolidium coupling reagent, CIP

  摘要：

  (-)-Mirabazole B (1)是一种由四个连续的噻唑烷/噻唑环组成的生物碱，已通过一种收敛路线成功合成。其中的关键中间体是由三个S-苯甲基-2-甲基半胱氨酸残基组成的线性三肽酰胺13。该中间体利用2-氯-1,3-二甲基咪唑烷鎓六氟磷酸盐（CIP），在1-羟基-7-叠氮苯并三唑（HOAt）作为偶联剂的条件下制备而成。随后，通过TiCl4介导的环化反应和Hantzsch反应，成功构建了四个连续的噻唑烷/噻唑环。©1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00523-1
• 作为产物：
  描述：

  {[(溴甲基)硫基]甲基}苯 在 lithium diethylamide 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 methyl (2R)-2-amino-3-benzylsulfanyl-2-methylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Convergent synthesis of (−)-mirabazole B using a chloroimidazolidium coupling reagent, CIP

  摘要：

  (-)-Mirabazole B (1)是一种由四个连续的噻唑烷/噻唑环组成的生物碱，已通过一种收敛路线成功合成。其中的关键中间体是由三个S-苯甲基-2-甲基半胱氨酸残基组成的线性三肽酰胺13。该中间体利用2-氯-1,3-二甲基咪唑烷鎓六氟磷酸盐（CIP），在1-羟基-7-叠氮苯并三唑（HOAt）作为偶联剂的条件下制备而成。随后，通过TiCl4介导的环化反应和Hantzsch反应，成功构建了四个连续的噻唑烷/噻唑环。©1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00523-1

文献信息

• GROTH, U.;SCHOELLKOPF, U., SYNTHESIS, BRD, 1983, N 1, 37-38
  作者：GROTH, U.、SCHOELLKOPF, U.

  DOI：——

  日期：——