(S)-2-{4-[(S)-2-Amino-6-(3-o-tolyl-ureido)-hexanoyl]-7-oxo-[1,4]diazepan-1-yl}-3-phenyl-propionamide | 1026603-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-{4-[(S)-2-Amino-6-(3-o-tolyl-ureido)-hexanoyl]-7-oxo-[1,4]diazepan-1-yl}-3-phenyl-propionamide
• 英文别名: (2S)-2-[4-[(2S)-2-amino-6-[(2-methylphenyl)carbamoylamino]hexanoyl]-7-oxo-1,4-diazepan-1-yl]-3-phenylpropanamide
• CAS: 1026603-49-5
• 化学式: C₂₈H₃₈N₆O₄
• 分子量: 522.648
• InChiKey: XFKABYSENNSYNN-UPVQGACJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  BOC-L-色氨酸羟基琥珀酰亚胺酯 、 (S)-2-{4-[(S)-2-Amino-6-(3-o-tolyl-ureido)-hexanoyl]-7-oxo-[1,4]diazepan-1-yl}-3-phenyl-propionamide 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [(S)-1-[(S)-1-[4-((S)-1-Carbamoyl-2-phenyl-ethyl)-5-oxo-[1,4]diazepane-1-carbonyl]-5-(3-o-tolyl-ureido)-pentylcarbamoyl]-2-(1H-indol-3-yl)-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型Asp32替代四肽类似物作为有效和选择性的CCK-A激动剂。

  摘要：

  一系列通式为Boc-Trp-Lys（Tac）-N（R）-（CH2）nCON（R'）Phe-NH2的新颖CCK四肽类似物（Tac =邻甲苯基氨基羰基），其中R，R'= H或Me且n = 1-5，已经合成和测试。这些类似物在倒数第二个位置缺少酸性残基，显示出令人惊讶的高CCK-A受体亲和力和选择性。N-甲基化模式对CCK-A受体亲和力的影响显示出对n = 1、2或3的类似物的一致趋势，其中二-N-甲基化类似物在每种情况下均具有最高亲和力。然而，通过最大PI水解百分数测量，这些类似物均不具有完全的激动剂活性。两种受构象限制的类似物也显示出高CCK-A受体亲和力和选择性，以及几乎最大的激动剂活性。此外，

  DOI：

  10.1021/jm00037a005
• 作为产物：
  描述：

  3-[(2-羟乙基)氨基]丙酸甲酯 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 草酰氯 、 氢气 、 sodium cyanoborohydride 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 21.0h， 生成 (S)-2-{4-[(S)-2-Amino-6-(3-o-tolyl-ureido)-hexanoyl]-7-oxo-[1,4]diazepan-1-yl}-3-phenyl-propionamide
  参考文献：
  名称：

  新型Asp32替代四肽类似物作为有效和选择性的CCK-A激动剂。

  摘要：

  一系列通式为Boc-Trp-Lys（Tac）-N（R）-（CH2）nCON（R'）Phe-NH2的新颖CCK四肽类似物（Tac =邻甲苯基氨基羰基），其中R，R'= H或Me且n = 1-5，已经合成和测试。这些类似物在倒数第二个位置缺少酸性残基，显示出令人惊讶的高CCK-A受体亲和力和选择性。N-甲基化模式对CCK-A受体亲和力的影响显示出对n = 1、2或3的类似物的一致趋势，其中二-N-甲基化类似物在每种情况下均具有最高亲和力。然而，通过最大PI水解百分数测量，这些类似物均不具有完全的激动剂活性。两种受构象限制的类似物也显示出高CCK-A受体亲和力和选择性，以及几乎最大的激动剂活性。此外，

  DOI：

  10.1021/jm00037a005