1-naphthyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranoside | 41671-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-naphthyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
• CAS: 41671-26-5
• 化学式: C₄₄H₄₂O₆
• 分子量: 666.814
• InChiKey: BXDBHLPQEFJRDM-IYFSMEFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.92
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四-o-苄基-D-吡喃葡萄糖 、 萘酚 在 silver trifluoromethanesulfonate 、 三乙胺 、 对硝基苯磺酰氯 作用下， 生成 1-naphthalenyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 、 1-naphthyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  苯酚与四-O-苄基-α-D-葡萄糖的α-葡萄糖基化

  摘要：

  描述了苯酚与 2,3,4,6-四-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖的 α-葡萄糖基化。这在两阶段处理中使用对硝基苯磺酰氯、三氟甲磺酸银和三乙胺在二氯甲烷中的混合物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.1895

文献信息

• Aryl<i>C</i>-Glycosides from<i>O</i>-Glycosyltrichloroacetimidates and Phenol Derivatives with Trimethylsilyl Trifluoromethanesulfonate (TMSOTf) as the Catalyst
  作者：Jürgen-Andreas Mahling、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1055/s-1993-25859

  日期：——

  The reaction of O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl) trichloracetimidate (1), as glycosyl donor with phenol and naphthol derivatives 2a-d and 2f-h, as glycosyl acceptors, furnished in the presence of catalytic amounts of TMSOTf the corresponding o-hydroxyaryl C-β-D-glucopyranosides 3a-d, f-h regio- and stereoselectively. The less reactive 4-methoxyphenol (2e), α-naphthol (2i), the hydroxy substituted coumarines 2j, k and the flavone 21 afforded under these conditions O-glycosides 5e, i-l. Hydrogenolytic O-debenzylation of 3a,b,d afforded compounds 4a,b,d.

  以 O-(2,3,4,6-四-O-苄基-δ-D-吡喃葡萄糖基)三氯乙酰亚胺 (1) 为糖基供体，以苯酚和萘酚衍生物 2a-d 和 2f-h 为糖基受体，在催化量 TMSOTf 的存在下，反应生成相应的邻羟基芳基 C-δ-D-吡喃葡萄糖苷 3a-d、f-h。在这些条件下，活性较低的 4-甲氧基苯酚（2e）、δ-萘酚（2i）、羟基取代的香豆素 2j、k 和黄酮 21 可生成 O-糖苷 5e、i-l。对 3a、b、d 进行氢解 O-脱苄基反应，可得到化合物 4a、b、d。
• Selective Formation of β-<i>O</i>-Aryl Glycosides in the Absence of the C(2)-Ester Neighboring Group
  作者：Matthew J. McKay、Benjamin D. Naab、Gregory J. Mercer、Hien M. Nguyen

  DOI：10.1021/jo9002807

  日期：2009.7.3

  electron-withdrawing, and hindered phenols. The reaction is likely to proceed through a seven-membered ring intermediate, wherein the palladium catalyst coordinates to both C(1)-trichloroacetimidate nitrogen and C(2)-oxygen of the donor, blocking the α-face. As a result, the phenol nucleophile preferentially approaches to the top face of the activated donor, leading to formation of the β-O-aryl glycoside.

  立体选择性合成β- O-芳基糖苷的通用方法的开发，该方法利用阳离子钯（II）催化剂的性质代替C（2）-酯导向基团的性质来控制β-选择性描述。这种β-糖基化反应具有很高的非对映选择性，并且需要2–3 mol％的Pd（CH 3 CN）4（BF 4）2在室温下活化糖基三氯乙酰亚氨酸酯供体。目前的方法已应用于具有在C（2）位置掺入非定向基团的d-葡萄糖，d-半乳糖和d-木糖供体，以提供O芳基糖苷具有良好至极好的β选择性。另外，它的应用广泛用于给电子，吸电子和受阻酚。该反应可能通过七元环中间体进行，其中钯催化剂与给体的C（1）-三氯乙亚氨酸氮和C（2）-氧均配位，从而阻断了α-面。结果，苯酚亲核试剂优先接近活化的供体的顶面，导致β- O-芳基糖苷的形成。
• New Synthetic Methods and Reagents for Complex Carbohydrates. IX. Aryl D-Glucopyranosides and 1-Aryl-1-deoxy-D-glucopyranoses from 2,3,4,6-Tetra-<i>O</i>-benzyl-<i>α</i>-D-glucopyranosyl Dimethylphosphinothioate
  作者：Takashi Yamanoi、Ayumi Fujioka、Toshiyuki Inazu

  DOI：10.1246/bcsj.67.1488

  日期：1994.5

  The reactions of 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-d-glucopyranosyl dimethylphosphinothioate and phenolic compounds gave the corresponding aryl α-d-glucopyranosides predominantly in good yields, even when the trimethylsiloxy derivatives of benzene, which are known to afford 1-aryl-1-deoxy-d-glucopyranoses by the conventional methods, were used as acceptors. On the other hands, 1-ary-1-deoxy-β-d-glucopyranose was obtained in good yield when 1,3,5-trimethoxybenzene was used as an acceptor.

  2,3,4,6-四-O-苄基-α-d-吡喃葡萄糖基二甲基硫代磷酸酯与酚类化合物反应，主要得到相应的芳基α-d-吡喃葡萄糖苷，收率很高，即使使用苯的三甲基硅氧烷衍生物作为受体也是如此，众所周知，苯的三甲基硅氧烷衍生物可通过传统方法得到 1-芳基-1-脱氧-d-吡喃葡萄糖。另一方面，以 1,3,5-三甲氧基苯为受体时，1-芳基-1-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖的产率也很高。
• Synthesis of phenyl d-glucopyranosides; nucleophilic substitution of O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-d-glucopyranosyl)-pseudoureas by phenols
  作者：Hideo Tsutsumi、Yoshiharu Ishido

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)84601-7

  日期：1981.1