3-methyl-4-(4-fluorophenyl)-2,4,6,7,8,9-hexahydro-5H-pyrazolo[3,4-b]quinolin-5-one | 1258278-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-methyl-4-(4-fluorophenyl)-2,4,6,7,8,9-hexahydro-5H-pyrazolo[3,4-b]quinolin-5-one
• CAS: 1258278-66-8
• 化学式: C₁₇H₁₆FN₃O
• 分子量: 297.332
• InChiKey: VRKPHHIEGHCUQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.42
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  57.78
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲醛 、 1,3-环己二酮 、 3-氨基-5-甲基吡唑 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以12%的产率得到3-methyl-4-(4-fluorophenyl)-2,4,6,7,8,9-hexahydro-5H-pyrazolo[3,4-b]quinolin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Cascade cyclization of 3(5)-aminopyrazoles with aromatic aldehydes and cyclohexanediones

  摘要：

  Three-component condensation of 5(3)-amino-3(5)-methylpyrazole with aromatic aldehydes and 1,3-cyclohexanedione afforded mixtures of 3-methyl-4-aryl-2,4,6,7,8,9-hexa hydro-5H-pyrazolo[3,4-b]quinolin-5-ones and 2-methyl-9-aryl-5,6,7,9-tetrahydro pyrazolo[5,1-b]quinazolin-8(4H)-ones. The reaction of 3-aminopyrazolo-4-carbonitrile and ethyl 3-aminopyrazolo-4-carboxylate with aldehydes and cyclo hexanedione or dimedome is regioselective and leads to the formation of partially hydrogenated pyrazolo [5,1-b]quinazolin-8-one systems. In all compounds the dihydroazine ring exists in the enamine tautomeric form.

  DOI：

  10.1134/s1070428010090216