(1Z,4S,6S,7E)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-((1R,2S)-2-((R,E)-3-methoxy-4-(4-(methoxycarbonyl)-1,3-oxazol-2-yl)but-1-en-1-yl)cyclopropyl)-5,5-dimethylnona-1,7-dien-4-yl 2-((R,E)-4-((1S,2R)-2-((1Z,4S,6S,7E)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5,5-dimethyl-4-((triethylsilyl)oxy)nona-1,7-dien-1-yl)cyclopropyl)-2-methoxybut-3-en-1-yl)-1,3-oxazole-4-carboxylate | 1314079-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (1Z,4S,6S,7E)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-((1R,2S)-2-((R,E)-3-methoxy-4-(4-(methoxycarbonyl)-1,3-oxazol-2-yl)but-1-en-1-yl)cyclopropyl)-5,5-dimethylnona-1,7-dien-4-yl 2-((R,E)-4-((1S,2R)-2-((1Z,4S,6S,7E)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5,5-dimethyl-4-((triethylsilyl)oxy)nona-1,7-dien-1-yl)cyclopropyl)-2-methoxybut-3-en-1-yl)-1,3-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 1314079-57-6
• 化学式: C₆₅H₁₀₈N₂O₁₁Si₃
• 分子量: 1177.84
• InChiKey: PLSGHEZIRLCNMO-NFKANDAGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.44
• 重原子数：
  81.0
• 可旋转键数：
  34.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  150.81
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1Z,4S,6S,7E)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-((1R,2S)-2-((R,E)-3-methoxy-4-(4-(methoxycarbonyl)-1,3-oxazol-2-yl)but-1-en-1-yl)cyclopropyl)-5,5-dimethylnona-1,7-dien-4-yl 2-((R,E)-4-((1S,2R)-2-((1Z,4S,6S,7E)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5,5-dimethyl-4-((triethylsilyl)oxy)nona-1,7-dien-1-yl)cyclopropyl)-2-methoxybut-3-en-1-yl)-1,3-oxazole-4-carboxylate 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 23.5h， 以63%的产率得到(1Z,4S,6S,7E)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-((1R,2S)-2-((R,E)-3-methoxy-4-(4-(methoxycarbonyl)-1,3-oxazol-2-yl)but-1-en-1-yl)cyclopropyl)-5,5-dimethylnona-1,7-dien-4-yl 2-((R,E)-4-((1S,2R)-2-((1Z,4S,6S,7E)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-hydroxy-5,5-dimethylnona-1,7-dien-1-yl)cyclopropyl)-2-methoxybut-3-en-1-yl)-1,3-oxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (-)-CP2-Disorazole C1的全合成

  摘要：

  抗有丝分裂天然产物 (-)-二索唑 C 1 的双环丙烷类似物的全合成分23 个步骤完成，总产率为 1.1%。乙烯基环丙烷交叉复分解反应生成了目标分子的关键 ( E )-烯烃链段。(-)-CP 2 -disorazole C 1在人结肠癌细胞系中的IC 50测定表明低纳摩尔细胞毒性特性。因此，这种合成生物电子等排体代表了第一种不含共轭二烯或多烯亚结构元素的生物活性二恶唑类似物。

  DOI：

  10.1021/ol2015994
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4E)-3-methoxy-5-[(1S,2S)-2-(((4-methoxyphenyl)methoxy)methyl)cyclopropyl]pent-4-enoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氯溴甲烷 、 二乙胺基三氟化硫 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 138.0h， 生成 (1Z,4S,6S,7E)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-((1R,2S)-2-((R,E)-3-methoxy-4-(4-(methoxycarbonyl)-1,3-oxazol-2-yl)but-1-en-1-yl)cyclopropyl)-5,5-dimethylnona-1,7-dien-4-yl 2-((R,E)-4-((1S,2R)-2-((1Z,4S,6S,7E)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5,5-dimethyl-4-((triethylsilyl)oxy)nona-1,7-dien-1-yl)cyclopropyl)-2-methoxybut-3-en-1-yl)-1,3-oxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (-)-CP2-Disorazole C1的全合成

  摘要：

  抗有丝分裂天然产物 (-)-二索唑 C 1 的双环丙烷类似物的全合成分23 个步骤完成，总产率为 1.1%。乙烯基环丙烷交叉复分解反应生成了目标分子的关键 ( E )-烯烃链段。(-)-CP 2 -disorazole C 1在人结肠癌细胞系中的IC 50测定表明低纳摩尔细胞毒性特性。因此，这种合成生物电子等排体代表了第一种不含共轭二烯或多烯亚结构元素的生物活性二恶唑类似物。

  DOI：

  10.1021/ol2015994