N^α-benzyloxycarbonyl-S-benzyl-(R)-methylcysteine | 143564-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N^α-benzyloxycarbonyl-S-benzyl-(R)-methylcysteine
• 英文别名: (R)-N-(Carbobenzyloxy)-S-benzyl-2-methylcysteine；N-(carbobenzyloxy)-S-benzyl-(R)-2-methylcysteine；Z-(R)-MeCys(Bn)-OH；(2R)-3-benzylsulfanyl-2-methyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoic acid
• CAS: 143564-91-4
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₄S
• 分子量: 359.446
• InChiKey: FWIUKIZXFANHHD-IBGZPJMESA-N

物化性质

• 沸点：
  562.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.254±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N^α-benzyloxycarbonyl-S-benzyl-(R)-methylcysteine 在 氢溴酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 以5.0 g的产率得到(R)-S-benzyl-α-methylcysteine
  参考文献：
  名称：

  噻唑的全合成

  摘要：

  描述了全合成噻唑（1），一种三噻唑啉-恶唑代谢物的方法。使用2-氯-1,3-二甲基-咪唑六氟磷酸盐（CIP）分四步合成了关键中间体9，即由三个S-苄基-2-甲基半胱氨酸残基和一个O-苄基苏氨酸酰胺组成的线性四肽酰胺介导的激活。连续的噻唑啉/恶唑环是通过TiCl 4介导的环脱水反应，然后无困难地通过酸催化的Robinson-Gabriel反应构建的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00604-3
• 作为产物：
  描述：

  {[(溴甲基)硫基]甲基}苯 在 lithium hydroxide 、 lithium diethylamide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 N^α-benzyloxycarbonyl-S-benzyl-(R)-methylcysteine
  参考文献：
  名称：

  Convergent synthesis of (−)-mirabazole B using a chloroimidazolidium coupling reagent, CIP

  摘要：

  (-)-Mirabazole B (1)是一种由四个连续的噻唑烷/噻唑环组成的生物碱，已通过一种收敛路线成功合成。其中的关键中间体是由三个S-苯甲基-2-甲基半胱氨酸残基组成的线性三肽酰胺13。该中间体利用2-氯-1,3-二甲基咪唑烷鎓六氟磷酸盐（CIP），在1-羟基-7-叠氮苯并三唑（HOAt）作为偶联剂的条件下制备而成。随后，通过TiCl4介导的环化反应和Hantzsch反应，成功构建了四个连续的噻唑烷/噻唑环。©1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00523-1

文献信息

• Convergent Synthesis of (−)-Mirabazole C Using a Chloroimidazolidium Coupling Reagent, CIP
  作者：Kenichi Akaji、Naohiro Kuriyama、Yoshiaki Kiso

  DOI：10.1021/jo952285h

  日期：1996.1.1

  Convergent synthesis of (-)-mirabazole C (1), a tetra thiazoline/thiazole alkaloid isolated from blue-green alga, has been described. The successive thiazoline rings of (-)-mirabazole C were formed by a single-step cyclization mediated by TiCl4 treatment of tripeptide amide 4. Convergent synthesis of the key intermediate 33 derived from three a-methylcysteine residues was first achieved using a newly developed coupling reagent, 2-chloro-1,3-dimethylimidazolidium hexafluorophosphate (CIP). The effectiveness of CIP for the coupling of alpha,alpha-dialkyl amino acids and the reaction pathway of the activation were clarified by the syntheses of model peptides containing an alpha,alpha-dimethylamino acid. A practical method of asymmetric synthesis of 2-methylcysteine by alkylation of 2,4-cis-oxazolidinone 23 has also been described.
• Kedrowski, Brant L.; Heathcock, Clayton H., Heterocycles, 2002, vol. 58, p. 601 - 634
  作者：Kedrowski, Brant L.、Heathcock, Clayton H.

  DOI：——

  日期：——
• Total synthesis of (-)-mirabazole C
  作者：Michael A. Walker、Clayton H. Heathcock

  DOI：10.1021/jo00047a005

  日期：1992.10

  The tetrathiazoline marine alkaloid (-)-mirabazole C (7) has been synthesized by cyclization of a diamide derivative of the tripeptide derived from (R)-2-methylcysteine.
• Total synthesis of thiangazole
  作者：Kenichi Akaji、Yoshiaki Kiso

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00604-3

  日期：1999.8

  A method for total synthesis of thiangazole (1), a tris-thiazoline-oxazole metabolite, is described. The key intermediate 9, a linear tetrapeptide amide composed of three S-benzyl-2-methylcysteine residues and a O-benzyl-threonine amide, was synthesized in 4 steps using 2-chloro-1,3-dimethyl-imidazolidium hexafluorophosphate(CIP)-mediated activation. The successive thiazoline/oxazole rings were constructed

  描述了全合成噻唑（1），一种三噻唑啉-恶唑代谢物的方法。使用2-氯-1,3-二甲基-咪唑六氟磷酸盐（CIP）分四步合成了关键中间体9，即由三个S-苄基-2-甲基半胱氨酸残基和一个O-苄基苏氨酸酰胺组成的线性四肽酰胺介导的激活。连续的噻唑啉/恶唑环是通过TiCl 4介导的环脱水反应，然后无困难地通过酸催化的Robinson-Gabriel反应构建的。
• Convergent synthesis of (−)-mirabazole B using a chloroimidazolidium coupling reagent, CIP
  作者：Naohiro Kuriyama、Kenichi Akaji、Yoshiaki Kiso

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00523-1

  日期：1997.6

  (-)-Mirabazole B (1), an alkaloid consisting of four successive thiazoline/thiazole rings, has been synthesized in a convergent route. The key intermediate, a linear tripeptide amide 13 composing of three S-benzyl-2-methylcysteine residues, was prepared using 2-chloro-1,3-dimethyl-imidazolidium hexafluorophosphate (CIP) in the presence of 1-hydroxy-7-azabenzotriazole (HOAt) as a coupling agent. The successive thiazoline/thiazole rings were constructed by TiCl4-mediated cyclization followed by Hantzsch reaction without difficulty. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  (-)-Mirabazole B (1)是一种由四个连续的噻唑烷/噻唑环组成的生物碱，已通过一种收敛路线成功合成。其中的关键中间体是由三个S-苯甲基-2-甲基半胱氨酸残基组成的线性三肽酰胺13。该中间体利用2-氯-1,3-二甲基咪唑烷鎓六氟磷酸盐（CIP），在1-羟基-7-叠氮苯并三唑（HOAt）作为偶联剂的条件下制备而成。随后，通过TiCl4介导的环化反应和Hantzsch反应，成功构建了四个连续的噻唑烷/噻唑环。©1997 Elsevier Science Ltd.