(E)-12-N-(p-Fluorobenzenesulfonyl)-Δ^βγ-sophocarpinic acid | 1399878-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: (E)-12-N-(p-Fluorobenzenesulfonyl)-Δ^βγ-sophocarpinic acid
• 英文别名: (E)-4-[(5S,6R,9S,13S)-7-(4-fluorophenyl)sulfonyl-1,7-diazatricyclo[7.3.1.05,13]tridecan-6-yl]but-3-enoic acid
• CAS: 1399878-38-6
• 化学式: C₂₁H₂₇FN₂O₄S
• 分子量: 422.521
• InChiKey: JLCDRSIJWITGBN-SDNKUWRMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  86.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  以1.6 g的产率得到(E)-12-N-(p-Fluorobenzenesulfonyl)-Δ^βγ-sophocarpinic acid
  参考文献：
  名称：

  N-取代的果皮酸衍生物作为柯萨奇病毒B3抑制剂的合成及生物学评估

  摘要：

  设计，合成和评估了一系列新颖的N取代的果几磷酸衍生物对Vero细胞中针对B3型柯萨奇病毒（CVB3）和B6型柯萨奇病毒（CVB6）的抗肠病毒活性。结构-活性关系分析表明，在（E）-β，γ-次果酸中的12-氮原子上引入苯磺酰基部分可能会显着增强抗CVB3活性。间的衍生物，（É）-12- ñ - （米-cyanobenzenesulfonyl）-β，γ-sophocarpinic酸（11米），具有一元-cyanobenzenesulfonyl基，表现出对CVB3有效的活性与107的选择性指数（SI） 。此外，化合物11 m也表现出良好的口腔药代动力学分布，具有7.29的AUC值μ中号 ħ -1大鼠，和良好的安全性，通过在小鼠中口服途径，与LD 50 > 1000毫克公斤的值-1 ; 这些值表明有可药物治疗的特征。因此，化合物11 m被选作有希望的CVB3抑制剂作进一步研究。我们认为（E）-β，γ-

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300224