2-N-phenoxyacetyl-6-O-p-toluenesulphonyl-3',5'-di-O-t-butyldimethylsilyl-2'-deoxyguanosine | 1204045-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2-N-phenoxyacetyl-6-O-p-toluenesulphonyl-3',5'-di-O-t-butyldimethylsilyl-2'-deoxyguanosine
• CAS: 1204045-46-4
• 化学式: C₃₇H₅₃N₅O₈SSi₂
• 分子量: 784.094
• InChiKey: ULOKYUOLJZECNO-ILJQZKEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.62
• 重原子数：
  53.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  152.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-tri(n-butyl)tin-2-propenyl menthyl ether 、 2-N-phenoxyacetyl-6-O-p-toluenesulphonyl-3',5'-di-O-t-butyldimethylsilyl-2'-deoxyguanosine 在 四(三苯基膦)钯 、 lithium chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以75%的产率得到2-N-phenoxyacetyl-6-(3-O-L-menthylpropenyl)-9-(3',5'-di-O-t-butyldimethylsilyl-2'-deoxy-β-D-ribofuranosyl)purine
  参考文献：
  名称：

  2-氨基嘌呤薄荷醇衍生物作为荧光DNA损伤的合成

  摘要：

  提出了一种合成薄荷醇官能化鸟苷类似物的亚磷酰胺的有效途径。对关键引入6'-烯丙基薄荷基部分执行了两个程序。事实证明，在6- O-甲苯磺酰基鸟苷上进行Stille乙烯基化，然后使用过量的烯丙基薄荷基醚进行交叉复分解，其效率不如使用高级薄荷基-烯丙基锡烷衍生物在相同甲苯磺酸酯上进行Stille偶联的效率低。使用亚磷酰胺方法将修饰的核苷掺入DNA 50聚体的过程顺利进行。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.10.023
• 作为产物：
  描述：

  3’,5’-O-bis(tert-butydimethylsilyl)-N²-phenoxyacetyl-2’-deoxyguanosine 、 对甲苯磺酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以89%的产率得到2-N-phenoxyacetyl-6-O-p-toluenesulphonyl-3',5'-di-O-t-butyldimethylsilyl-2'-deoxyguanosine
  参考文献：
  名称：

  2-氨基嘌呤薄荷醇衍生物作为荧光DNA损伤的合成

  摘要：

  提出了一种合成薄荷醇官能化鸟苷类似物的亚磷酰胺的有效途径。对关键引入6'-烯丙基薄荷基部分执行了两个程序。事实证明，在6- O-甲苯磺酰基鸟苷上进行Stille乙烯基化，然后使用过量的烯丙基薄荷基醚进行交叉复分解，其效率不如使用高级薄荷基-烯丙基锡烷衍生物在相同甲苯磺酸酯上进行Stille偶联的效率低。使用亚磷酰胺方法将修饰的核苷掺入DNA 50聚体的过程顺利进行。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.10.023