6,6'-dibromoisoindigo | 1413918-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6,6'-dibromoisoindigo
• 英文别名: 6-bromo-3-[6-bromo-2-oxo-1-(4-tetradecyloctadecyl)indol-3-ylidene]-1-(4-tetradecyloctadecyl)indol-2-one
• CAS: 1413918-83-8
• 化学式: C₈₀H₁₃₆Br₂N₂O₂
• 分子量: 1317.78
• InChiKey: CCFRFEAXRYSARQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  27.97
• 重原子数：
  86.0
• 可旋转键数：
  60.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  40.62
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6'-dibromoisoindigo 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以94%的产率得到5,5'-dichloro-6,6'-dibromoisoindigo
  参考文献：
  名称：

  Chlorination as a useful method to modulate conjugated polymers: balanced and ambient-stable ambipolar high-performance field-effect transistors and inverters based on chlorinated isoindigo polymers

  摘要：

  在高性能聚合物伏极场效应晶体管（FET）和逆变器中首次实现了环境稳定和平衡的载流子传输。利用氯化异靛蓝聚合物，在环境条件下制造的场效应晶体管显示出高达 0.81 cm2 V-1 s-1 的空穴迁移率和从 10-2 到 0.66 cm2 V-1 s-1 的显著电子迁移率。因此，氯化可有效调节共轭聚合物的电子特性并改善其器件性能。

  DOI：

  10.1039/c3sc50245g
• 作为产物：
  描述：

  4-Tetradecyloctadecan-1-ol 在 咪唑 、 碘 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 6,6'-dibromoisoindigo
  参考文献：
  名称：

  COMPOUND WITH BRANCHING ALKYL CHAINS, METHOD FOR PREPARING THE SAME, AND USE THEREOF IN PHOTOELECTRIC DEVICE

  摘要：

  该发明公开了一种具有支链烷基链的化合物，以及其制备方法和在光电器件中的应用。通过将支链烷基链作为溶解基团应用于有机共轭分子（例如有机共轭聚合物）的制备中，结果烷基侧链与骨架之间的亚甲基数，即m>1，可以有效减少烷基链对骨架π-π堆积的影响，从而确保有机共轭分子的溶解性，同时大大增加其载体的迁移率。它适用于光电器件中的有机半导体材料，如有机太阳能电池、有机发光二极管和有机场效应晶体管等。

  公开号：

  US20160002164A1

文献信息

• Ambipolar Polymer Field-Effect Transistors Based on Fluorinated Isoindigo: High Performance and Improved Ambient Stability
  作者：Ting Lei、Jin-Hu Dou、Zhi-Jun Ma、Cong-Hui Yao、Chen-Jiang Liu、Jie-Yu Wang、Jian Pei

  DOI：10.1021/ja310283f

  日期：2012.12.12

  Ambipolar transport behavior in isoindigo-based conjugated polymers is observed for the first time. Fluorination on the isoindigo unit effectively lowers the LUMO level of the polymer and significantly increases the electron mobility from 10(-2) to 0.43 cm(2) V(-1) s(-1) while maintaining high hole mobility up to 1.85 cm(2) V(-1) s(-1) for FET devices fabricated in ambient. Further investigation indicates

  首次观察到基于异靛蓝的共轭聚合物的双极性传输行为。异靛蓝单元上的氟化有效地降低了聚合物的 LUMO 水平，并显着增加了电子迁移率从 10(-2) 到 0.43 cm(2) V(-1) s(-1)，同时保持高达 1.85 cm 的高空穴迁移率(2) V(-1) s(-1) 对于在环境中制造的 FET 器件。进一步的研究表明，氟化也会影响聚合物主链的链间相互作用，从而导致薄膜中不同的聚合物堆积。
• 含有吸电子基团的异靛青类化合物及其制备和 应用
  申请人：北京大学

  公开号：CN103804271B

  公开（公告）日：2016-08-10

  本发明公开了一种含有吸电子基团的异靛青类化合物及其制备和应用。带有吸电子取代基的异靛青类化合物单体与其它芳香化合物单体聚合而成的聚合物，由于异靛青类骨架含有吸电子取代基，因而可以有效地降低聚合物的最低未占有轨道的能级，从而极大地提高了聚合物中电子的迁移率，可以作为n型材料（传输电子）或双极传输材料（即可传输空穴又可以传输电子）应用于有机场效应晶体管、有机太阳能电池和有机发光二极管等光电器件中。