lyngbyabellin A, | 273202-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: lyngbyabellin A,
• 英文别名: lyngbyabellin A；(7S,14S,18S)-7-[(2S)-butan-2-yl]-14-(4,4-dichloropentyl)-18-(2-hydroxypropan-2-yl)-15,15-dimethyl-13,17-dioxa-9,20-dithia-3,6,22,23-tetrazatricyclo[17.2.1.18,11]tricosa-1(21),8(23),10,19(22)-tetraene-2,5,12,16-tetrone
• CAS: 273202-85-0
• 化学式: C₂₉H₄₀Cl₂N₄O₇S₂
• 分子量: 691.697
• InChiKey: VJSNPXXBMRWPEJ-CEDBRAGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  213
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lyngbyabellin A, 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 (S)-7,7-dichloro-3-hydroxy-2,2-dimethyloctanoic acid
  参考文献：
  名称：

  海洋蓝藻天蛾（Lyngbya majuscula）的Lyngbyabellin A的分离，结构测定和生物学活性。

  摘要：

  Lyngbyabellin A（1）是一种具有异常结构特征的具有明显细胞毒性的化合物，是从海洋蓝藻Lyngbya majuscula的瓜马尼亚菌株中分离得到的。这种新型肽肽在结构上与dolabellin（2）有关，因为两种二肽肽均带有二氯化β-羟酸和两个官能化的噻唑羧酸单元。通过包括2D NMR技术在内的光谱分析已阐明了其总体结构。1的绝对立体化学是通过水解产物的手性HPLC分析以及降解产物的表征来确定的，即7,7-二氯-3-羟基-2,2-二甲基辛酸甲酯（3）和相应的酸4。总结构为进一步得到分子模型研究的支持。L与1的隔离。Majuscula再次支持以下提议：最初从海兔Dolabella auricularia中分离出的许多化合物是蓝细菌来源的。Lyngbyabellin A（1）被证明是细胞微丝网络的有效破坏者。

  DOI：

  10.1021/np990543q
• 作为产物：
  描述：

  叔丁氧羰基-L-异亮氨酰 N,O-二甲基羟胺 在 吗啉 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 lithium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四(三苯基膦)钯 、 氰基磷酸二乙酯 、 叠氮磷酸二苯酯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 82.83h， 生成 lyngbyabellin A,
  参考文献：
  名称：

  总合成物lyngbyabellins A和B，来自海洋蓝藻Lyngbya majuscula的有效细胞毒性脂肽

  摘要：

  描述了Lyngbyabellins A和B，Mascrula majuscula衍生的脂肽的第一次总合成。通过用化学二氧化锰对相应的噻唑烷进行氧化脱氢来制备官能化的噻唑羧酸单元。通过手性草氮杂硼烷酮介导的羟醛反应不对称合成二氯化β-羟基酸。最后，片段缩合，随后进行大内酰胺化，得到了lyngbyabellinA。lyngbyabellinB的总合成是通过在大内酰胺化后形成敏感的噻唑啉环来完成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01224-3

文献信息

• Total synthesis of lyngbyabellin A, a potent cytotoxic metabolite from the marine cyanobacterium Lyngbya majuscula
  作者：Fumiaki Yokokawa、Hirofumi Sameshima、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00678-5

  日期：2001.6

  The first total synthesis of lyngbyabellin A, a novel peptolide from the marine cyanobacterium Lyngbya majuscula, is described. Both functionalized thiazole carboxylic acid units were synthesized using our CMD (chemical manganese dioxide) oxidation from the corresponding thiazolidines. The asymmetric synthesis of the dichlorinated β-hydroxy acid was achieved by the chiral oxazaborolidinone mediated

  描述了lyngbyabellin A的第一个全合成，这是一种来自海洋蓝藻Lyngbya majuscula的新型肽。使用我们的CMD（化学二氧化锰）氧化，从相应的噻唑烷中合成了两个官能化的噻唑羧酸单元。二氯代β-羟基酸的不对称合成是通过手性草氮杂硼烷酮介导的羟醛反应实现的。最后，片段缩合，然后进行大内酰胺化，得到了lyngbyabellinA。
• Method of producing organic compounds in presence of oxyethylene ether catalyst and in a solvent minimized environment
  申请人：The Texas A&M University System

  公开号：US20040138509A1

  公开（公告）日：2004-07-15

  A process of producing organic compounds, such as acetaminophen, nitroalcohols and indoles, employs a catalyst system of an oxyethylene ether and a metal containing inorganic or organic reagent. The oxyethylene ether at least partially complexes the metal of the inorganic or organic reagent. As such, the reactions may be conducted neat. The processes are environmentally friendly and operationally simple.

  生产有机化合物（如对乙酰氨基酚、硝基醇和吲哚等）的过程采用了氧乙烯醚和含金属的无机或有机试剂的催化系统。氧乙烯醚至少部分与无机或有机试剂中的金属形成络合物。因此，这些反应可以在无溶剂的情况下进行。这些过程环保且操作简单。
• Processes and host cells for genome, pathway, and biomolecular engineering
  申请人：enEvolv, Inc.

  公开号：US10370654B2

  公开（公告）日：2019-08-06

  The present disclosure provides compositions and methods for genomic engineering.

  本公开提供了基因组工程的组合物和方法。
• PROCESSES AND HOST CELLS FOR GENOME, PATHWAY, AND BIOMOLECULAR ENGINEERING
  申请人：enEvolv, Inc.

  公开号：EP3027754A1

  公开（公告）日：2016-06-08
• US6969775B2
  申请人：——

  公开号：US6969775B2

  公开（公告）日：2005-11-29