4-氨基-4-硝基二苯胺 | 6149-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氨基-4-硝基二苯胺
• 中文别名: 4-氨基-4'-硝基二苯胺
• 英文名称: N-(4-nitrophenyl)-1,4-phenylenediamine
• 英文别名: N1-(4-nitrophenyl)benzene-1,4-diamine；4-amino-4'-nitrodiphenylamine；1,4-Benzenediamine, N-(4-nitrophenyl)-；4-N-(4-nitrophenyl)benzene-1,4-diamine
• CAS: 6149-34-4
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃O₂
• mdl: MFCD00626369
• 分子量: 229.238
• InChiKey: XHVFCOOFJKCIAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2921590090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基-4-硝基二苯胺 在 tin(II)chloride dihydrate 、 乙醇 作用下， 反应 1.0h， 生成 4,4’-二氨基二苯胺
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Antitumor Activity of Novel Cis-Furoquinoline Derivatives

  摘要：

  合成了一系列新型顺式呋喃喹啉衍生物，并在体外测试了它们对 HepG2 细胞、Lu-04 细胞和 Leu02 细胞的抗肿瘤活性，以评估其结构-活性关系。基于测定法的抗增殖活性研究发现，几个化合物对细胞毒性有显著影响，其中化合物 2f、2l 和 2q 的活性最高。总之，化合物 2f、2l 和 2q 将成为潜在的抗癌药物，值得进一步研究。

  DOI：

  10.2174/157018012799859909
• 作为产物：
  描述：

  对硝基氯苯 、 对苯二胺 在 sodium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以96.5%的产率得到4-氨基-4-硝基二苯胺
  参考文献：
  名称：

  一种4,4’-二氨基二苯胺的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种4,4’‑二氨基二苯胺的合成方法，包括如下操作步骤：将苯二胺和对硝基苯作为反应物，在一定的反应条件下，苯环上的一个氨基在碱的作用下取代对硝基氯苯上的氯得到初步产品4‑硝基‑4’‑氨基二苯胺，然后4‑硝基‑4’‑氨基二苯胺的硝基在催化剂的作用下加氢还原得到最终产品4,4’‑二氨基二苯胺。采用该方案原料购买及运输都很便利，且产品收率高，成本低，操作简单，环境污染小，因此，本发明具有工业化开发前景。

  公开号：

  CN108129331B

文献信息

• [EN] HEMATOPOIETIC GROWTH FACTOR MIMETIC SMALL MOLECULE COMPOUNDS AND THEIR USES<br/>[FR] COMPOSÉS À PETITES MOLÉCULES MIMÉTIQUES DES FACTEURS DE CROISSANCE HÉMATOPOÏÉTIQUE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：LIGAND PHARM INC

  公开号：WO2011046954A1

  公开（公告）日：2011-04-21

  The present embodiments relate to compounds with physiological effects, such as the activation of hematopoietic growth factor receptors. The present embodiments also relate to use of the compounds to treat a variety of conditions, diseases and ailments such as hematopoietic conditions and disorders.

  目前的实施例涉及具有生理效应的化合物，例如激活造血生长因子受体。目前的实施例还涉及利用这些化合物来治疗各种疾病、疾病和疾患，如造血状况和疾病。
• Povarov Reaction of Cycloiminium Formed in Situ via Hydroamination Cycloisomerization of Homopropargylic Amines with Electron-Rich Olefins
  作者：Qiangqiang Liu、Chan Wang、Qiang Li、Yajie Hou、Ye Wu、Lingyan Liu、Weixing Chang、Jing Li

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02496

  日期：2017.1.20

  A new, one-pot cascade reaction of homopropargylic amines with electron-rich olefins is developed in the presence of Cu(OTf)2 and affords a series of octahydrofuro[3,2-c]pyrrolo[1,2-a]quinoline derivatives in yields of 38–80%. This reaction proceeds through an intramolecular hydroamination cyclization of homopropargylic amine to generate a highly reactive cycloenamine intermediate in situ that subsequently

  在Cu（OTf）2存在下开发了一种新的单炔胺与富电子烯烃的级联反应，并提供了一系列八氢呋喃[3,2- c ]吡咯并[1,2- a ]喹啉衍生物收率为38–80％。该反应通过高炔丙基胺的分子内加氢胺化反应进行，以生成高反应性的环烯胺中间体，该中间体随后异构化成环亚胺阳离子，然后与二氢呋喃，二氢吡喃或二氢吡咯进行Povarov型反应。值得注意的是，Al 2 O 3添加剂在有效抑制高炔丙基胺竞争性二聚方面起着关键作用。
• Linear 1,4-coupled oligoanilines of defined length: preparation and spectroscopic properties
  作者：Izabela Różalska、Paulina Kułyk、Irena Kulszewicz-Bajer

  DOI：10.1039/b404828h

  日期：——

  A facile synthetic method involving SNAr coupling of 4-fluoronitrobenzene to arylamines, followed by reduction of the nitro groups, has been developed. The method allows the preparation of symmetric (NH2/NH2 end-capped) and asymmetric (Ph/NH2 end-capped) oligoanilines of even or odd chain lengths. The preparation of the NH2/NH2 end-capped trimer to octamer and Ph/NH2 end-capped trimer to pentamer is described. The effect of the chain length on the spectroscopic properties of the oxidized oligomers has been investigated by UV-Vis-NIR spectroscopy.

  我们开发了一种简便的合成方法，涉及 4-氟硝基苯与芳基胺的 SNAr 偶联，然后还原硝基。该方法可制备偶数或奇数链长的对称（NH2/NH2 端封端）和不对称（Ph/NH2 端封端）寡苯胺。介绍了从 NH2/NH2 端封端三聚体到八聚体和从 Ph/NH2 端封端三聚体到五聚体的制备过程。紫外-可见-近红外光谱法研究了链长对氧化低聚物光谱特性的影响。
• [EN] DERIVATIVES OF PPD USEFUL FOR COLORING HAIR AND SKIN<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PPD UTILES POUR COLORER LES CHEVEUX ET LA PEAU
  申请人：NAT UNIV SINGAPORE

  公开号：WO2019098948A1

  公开（公告）日：2019-05-23

  The is provided a compound of formula I or II or physiologically acceptable salts or solvates, or oxidised derivatives thereof: where R1 to R3, R13 and R14 are as defined herein. Also disclosed herein are methods of dyeing hair or (temporarily) tattooing the skin using the compounds of formula I or II (or physiologically acceptable salts or solvates, or oxidised derivatives thereof) in a suitable composition.

  提供一种化合物，其化学式为I或II或其生理上可接受的盐或溶剂合物，或其氧化衍生物：其中R1至R3、R13和R14的定义如本文所述。本文还揭示了使用化学式I或II的化合物（或其生理上可接受的盐或溶剂合物，或其氧化衍生物）在适当的组合物中染发或（临时）在皮肤上进行纹身的方法。
• Facile synthesis of oligo anilines as permanent hair dyes: how chemical modifications impart colour and avoid toxicity
  作者：Gopalakrishnan Venkatesan、Yuri Dancik、Arup Sinha、Mei Bigliardi、Ramasamy Srinivas、Thomas Dawson、Suresh Valiyaveettil、Paul Bigliardi、Giorgia Pastorin

  DOI：10.1039/c9nj03362a

  日期：——

  dermatitis, with the potential to develop serious toxic effects. Among these amines, para-phenylenediamine (PPD) is a small molecule form of aniline commonly used in beauty products despite being a known allergen to humans. Hence, in this study we designed and synthesized safer PPD analogues through the synthesis of oligomeric PPD and the introduction of bulky side chains on PPD to overcome the PPD dye's toxicity

  许多用于持久染发的染料都含有芳香胺，这些胺会发生氧化聚合反应，从而导致过敏性接触性皮炎，并可能产生严重的毒性作用。在这些胺中，对苯二胺（PPD）是苯胺的小分子形式，尽管它是人类已知的过敏原，但通常用于美容产品中。因此，在这项研究中，我们通过合成寡聚PPD和在PPD上引入庞大的侧链来设计和合成更安全的PPD类似物，以克服PPD染料的毒性。我们假设（a）通过在游离胺上添加PPD单体单元来增加PPD的分子大小，以及（b）在邻位进行战略性官能化具有强供电子大基团的PPD的位置能够保持染发性能，并增加与皮肤蛋白结合的抵抗力，因此减少了皮肤致敏的机会。合成了13种低聚物，目的是生产更安全的染发剂，同时最大程度地减少对人体的最终毒性。尤其是，带有大侧链的低聚物，PPD 6（13），PPD 7（14）和PPD 8（15）表现出弱至中度（27.1％，24.1％和34.0％）的敏化潜能。该结果证实了具有大而强