5-O-(4''-azido-2'',3''-di-O-acetyl-4'',6''-dideoxy-β-D-glucopyranosyl)-1,3,2',6'-tetraazido-6,3',4'-tri-O-benzyl neamine | 485810-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-O-(4''-azido-2'',3''-di-O-acetyl-4'',6''-dideoxy-β-D-glucopyranosyl)-1,3,2',6'-tetraazido-6,3',4'-tri-O-benzyl neamine
• 英文别名: 5-O-(4"-azido-2",3"-di-O-acetyl-4",6"-dideoxy-β-D-glucopyranosyl)-1,3,2',6'-tetraazido-6,3',4'-tri-O-benzyl neamine
• CAS: 485810-04-6
• 化学式: C₄₃H₄₉N₁₅O₁₁
• 分子量: 951.956
• InChiKey: ICBNFUSWSXMXQS-IVAPPLMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.28
• 重原子数：
  69.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  361.01
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-O-(4''-azido-2'',3''-di-O-acetyl-4'',6''-dideoxy-β-D-glucopyranosyl)-1,3,2',6'-tetraazido-6,3',4'-tri-O-benzyl neamine 在 吡啶 、 sodium azide 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (2R,3S,4R,5R,6R)-5-Amino-2-aminomethyl-6-{(1R,2R,3S,4R,6S)-4,6-diamino-2-[(2S,3R,4S,5R,6R)-5-amino-3,4-bis-(2-amino-ethoxy)-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-3-hydroxy-cyclohexyloxy}-tetrahydro-pyran-3,4-diol; compound with acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Exploring the Optimal Site for Modifications of Pyranmycins with the Extended Arm Approach

  摘要：

  [GRAPHICS]Continuing from the syntheses and the antibacterial studies of a library of pyranmycins, we further probed the proximity around ring III of pyranmycin by introducing an "extended arm" that has hydroxyethyl or aminoethyl groups at the O-2", O-3", or O-4" positions. The results from the antibacterial studies reveal the optimal structural motif is the attachment of an extended arm with a terminal hydroxyl group at the O-3" position.

  DOI：

  10.1021/ol027288c
• 作为产物：
  描述：

  acetyl 4-azido-2,3-di-O-acetyl-4,6-dideoxy-α-D-glucopyranoside 在 4 A molecular sieve 、 乙酸肼 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-O-(4''-azido-2'',3''-di-O-acetyl-4'',6''-dideoxy-β-D-glucopyranosyl)-1,3,2',6'-tetraazido-6,3',4'-tri-O-benzyl neamine
  参考文献：
  名称：

  Pyranmycins, a Novel Class of Aminoglycosides with Improved Acid Stability:  The SAR of d-Pyranoses on Ring III of Pyranmycin

  摘要：

  The synthesis of a novel class of aminoglycosides, pyranmycins, is reported along with the structure activity relationship (SAR) of their antibacterial activity against Escherichia coli. Two pyranmycins show prominent activity (9 muM). Pyranmycins also manifest superior stability in acidic media. The SAR information will lead to the future designs of pyranmycin against drug resistant bacteria.

  DOI：

  10.1021/ol0269042