丁酸,3-(乙酰氧基)-2-亚甲基-,丁基酯,(3R)- | 124919-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 中文名称: 丁酸,3-(乙酰氧基)-2-亚甲基-,丁基酯,(3R)-
• 英文名称: butyl (+)-(3R)-3-(acetyloxy)-2-methylenebutanoate
• 英文别名: (R)-(+)-butyl 3-acetoxy-2-methylenebutanoate；(R)-(+)-3-Acetoxy-2-methylen-butyric Acid Butyl Ester；butyl (3R)-3-acetyloxy-2-methylidenebutanoate
• CAS: 124919-78-4
• 化学式: C₁₁H₁₈O₄
• 分子量: 214.262
• InChiKey: AWEGHYADCFBPIW-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  280.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.009±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁酸,3-(乙酰氧基)-2-亚甲基-,丁基酯,(3R)- 在 [1,4-bis(diphenylphosphino)butane](norborna-2,5-diene)Rh(I) sodium hydroxide 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、1000.0 kPa 条件下， 反应 7.25h， 生成 (2R,3R)-2-Methyl-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  气味感知中的对映选择性

  摘要：

  3-甲基-4-（三环[5.2.1.0 2,6 ]癸-4-烯-8-亚基）丁-2-醇（= Fleursandol ® ;外消旋- 10），一类新的檀香添味剂的，是通过使用三环[5.2.1.0 2,6 ] dec-4-en-8-ones 17和ent - 17和（tetrahydro-2 H -pyran-2-yl）保护的4-溴合成对映体纯形式-3-甲基丁烷-2-醇22和ent - 22作为起始原料（方案2-4）。只有16的四种可能的立体异构体的外消旋- 10具有典型的，非常宜人的，持久的檀香气味（表1）。（2小号，3 - [R，4 ë，1' - [R，2' - [R，6' - [R，7' - [R ）-异构体ENT - 10A是迄今为止最重要的代表，用5微克/升的气味阈值^ h 2 O.

  DOI：

  10.1002/hlca.200490151
• 作为产物：
  描述：

  乙酸乙烯酯 、 丁基3-羟基-2-亚甲基丁酸酯 在 4 A molecular sieve 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以41%的产率得到butyl (-)-(3S)-3-hydroxy-2-methylenebutanoate
  参考文献：
  名称：

  Biocatalytic resolutions of .alpha.-methylene-.beta.-hydroxy esters and ketones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00291a006

文献信息

• Organolipic substance
  申请人：——

  公开号：US20030083225A1

  公开（公告）日：2003-05-01

  Described is the compound of the Formula (2R/S, 3R/S)-3-Methyl-4-[(E,1R/S,2R/S,6R/S,7R/S)tricyclo[5.2.1.0 2,6 ]dec-4-en-8-ylidene]butan-2-ol, wherein respectively independently from each other the following applies: (2R/S, 3R/S) means (2R,3R), (2R,3S), (2S,3R) or (2S,3S) and (E,1R/S,2R/S,6R/S,7R/S) means (E,1R,2R,6R,7R) or (E,1S,2S,6S,7S). This compound is excellent for use as a fragrance or flavor compound.

  描述的是化合物Formula(2R/S, 3R/S)-3-甲基-4-[(E,1R/S,2R/S,6R/S,7R/S)三环[5.2.1.02,6]癸-4-烯-8-基]丁醇，其中分别独立地适用于以下情况：(2R/S, 3R/S)表示(2R,3R)、(2R,3S)、(2S,3R)或(2S,3S)，(E,1R/S,2R/S,6R/S,7R/S)表示(E,1R,2R,6R,7R)或(E,1S,2S,6S,7S)。这种化合物非常适合用作香料或风味化合物。