6-O-(4-O-allyl-2-azido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-3,4,5-tri-O-benzyl-D-myo-inositol | 452915-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-O-(4-O-allyl-2-azido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-3,4,5-tri-O-benzyl-D-myo-inositol
• 英文别名: (1S,2R,3S,4S,5R,6S)-3-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-azido-4-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)-5-prop-2-enoxyoxan-2-yl]oxy-4,5,6-tris(phenylmethoxy)cyclohexane-1,2-diol
• CAS: 452915-74-1
• 化学式: C₅₀H₅₅N₃O₁₀
• 分子量: 858.001
• InChiKey: ZLOUQIMQSBNAGV-HHJDPGGDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  63
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-O-(4-O-allyl-2-azido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-3,4,5-tri-O-benzyl-D-myo-inositol 在 吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 氨 、 sodium 、 二氯磷酸甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 20.02h， 生成 6-O-(2-amino-4-O-{3-mercaptopropyl}-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-D-myo-inositol 1,2-cyclic phosphate
  参考文献：
  名称：

  含有巯基封端间隔基的肌醇磷酸聚糖的合成，可有效偶联至马来酰亚胺官能化的固相或蛋白质

  摘要：

  描述了类似于胰岛素的第二信使的肌醇磷酸聚糖（IPG）的合成，以提供小的目标化合物库。这些衍生物含有葡糖胺（α1-6）肌醇肌醇-1,2-环磷酸基序。通过烯丙基醚与苄基硫醇的自由基伸长，引入了巯基封端的间隔基，以使其固定。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00359-9
• 作为产物：
  描述：

  6-O-(4-O-allyl-2-azido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-3,4,5-tri-O-benzyl-1,2-O-(L-1,7,7-trimethyl[2.2.1]bicyclohept-6-ylidene)-D-myo-inositol 在 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 16.0h， 以82%的产率得到6-O-(4-O-allyl-2-azido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-3,4,5-tri-O-benzyl-D-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  含有巯基封端间隔基的肌醇磷酸聚糖的合成，可有效偶联至马来酰亚胺官能化的固相或蛋白质

  摘要：

  描述了类似于胰岛素的第二信使的肌醇磷酸聚糖（IPG）的合成，以提供小的目标化合物库。这些衍生物含有葡糖胺（α1-6）肌醇肌醇-1,2-环磷酸基序。通过烯丙基醚与苄基硫醇的自由基伸长，引入了巯基封端的间隔基，以使其固定。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00359-9