(R)-6-methyl-2-vinylcyclohex-2-enone | 1418096-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-6-methyl-2-vinylcyclohex-2-enone
• 英文别名: (6R)-2-ethenyl-6-methylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 1418096-11-3
• 化学式: C₉H₁₂O
• 分子量: 136.194
• InChiKey: HLDQYMRJLCYFDA-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-6-methyl-2-vinylcyclohex-2-enone 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以62%的产率得到(1S,6R)-6-methyl-2-vinylcyclohex-2-enol
  参考文献：
  名称：

  通过旋光度，电子圆二色性以及通过DFT方法和实验对不同构象进行群体分析来测定苯并霉素的绝对构型

  摘要：

  在这项工作中，我们使用不同的密度泛函理论（DFT）方法，例如旋光（OR），电子圆二色性（ECD）以及三种不同水平的Mosher酯的构象分布分析，研究了苯并霉素的绝对构型例如，分别在气相和溶液中的B3LYP / 6-31G（d），B3LYP / 6-311 + G（d）和B3LYP / 6-311 ++ G（2d，p）。使用DFT理论仔细研究了不同的手性Mosher酯，显示了某些手性分子在绝对构型测定中的应用条件。苯并丝霉素具有独特的苯并[ a ] py型骨架，并且对各种肿瘤细胞系均显示出强大的细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.01.082
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(R)-6-methylcyclohex-2-en-1-one 在 吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 碘 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-6-methyl-2-vinylcyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  （2 R，3 S）-丁二酮A 2类似物螺旋结构绝对构型的理论和实验研究

  摘要：

  （2 R，3 S）-柳丁酮A 2的新型类似物通过八步法合成了手性螺旋模型化合物（2.7％的总收率）。使用量子方法，例如在6-311 +（d），6-311 ++ G（2d，p）的不同基础集上的密度泛函理论（DFT），来计算其在B3LYP处的旋光性和电子圆二色性/ 6-311 ++ G（2d，p）在气相和溶液中的浓度分别使用PCM模型。在电子圆二色性（ECD）模拟中进行UV校正，以与实验性ECD良好匹配。找到了合适的计算方法，例如B3LYP / 6-311 ++ G（2d，p）// B3LYP / 6-311 ++ G（2d，p）在气相中使用Boltzmann统计中的零点能量并建议用于旋光和圆二色性计算，可用于确定手性螺旋化合物的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.11.050