1-phenyl-3-(3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazole-4-yl)prop-2-en-1-one | 109693-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-phenyl-3-(3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazole-4-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 1-phenyl-3-(3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazole-4-yl)prop-2en-1-one；3-(3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)-1-phenylprop-2-en-1-one；3-(3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)-1-phenyl-propenone；β-<3-Methyl-1-phenylpyrazolyl-(4)>-acrylophenon
• CAS: 109693-42-7
• 化学式: C₁₉H₁₆N₂O
• 分子量: 288.349
• InChiKey: RHVHNEGDAILYRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.08
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  34.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-3-(3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazole-4-yl)prop-2-en-1-one 在 哌啶 、 乙醇 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 ethyl 1-amino-4-(3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)-2-oxo-6-phenyl-1,2-dihydropyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  微波合成一些咪唑，吡唑，恶唑，噻二唑和苯并色烯衍生物的新型吡唑

  摘要：

  已经合成了一系列带有吡喃，吡啶，吡唑，咪唑，1，3-恶唑和1，3，4-噻二唑4a，b，5a，b，6、8、9和14a-g的新型吡唑衍生物。在微波辐射下合成了2-氨基-4-（3-甲基-1-苯基-1H-吡唑-4-基）-4H-苯并[g]亚甲基-3-腈衍生物15。化合物15也用于合成苯并[g]色烯衍生物16和17和苯并[g]色烯[2,3-d]嘧啶衍生物19。在分析和分析的基础上阐明了新合成的化合物的结构。光谱分析。所有合成的化合物均以阿霉素为标准物筛选了针对三种肿瘤细胞系的抗癌活性。化合物5b（IC50 = 0.36、0.28、0.32 µmol L-1）和14b（IC50 = 0.38、0.32、0.22 µmol L-1）对三种肿瘤细胞系具有优异的细胞毒性剂，

  DOI：

  10.21608/ejchem.2017.1824.1151
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 、 3-甲基-1-苯基-1H-吡唑-4-甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以83%的产率得到1-phenyl-3-(3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazole-4-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Inhibitory Effects of Some Novel 1,3-diarylprop-2-en-1-one Analogues in Foxp3 Expression: A Novel Class of Anti-cancer Candidates

  摘要：

  合成了一系列新的1,3-二芳基丙-2-烯-1-酮（3a-m）类似物，并评估其对从8到10周龄小鼠脾脏中分离的CD4+T细胞中FOX P3基因表达和凋亡的抑制活性。研究了R1和R2修饰的结构-活性关系（SAR），以确定具有最大效能的候选化合物。在这些化合物中，3d表现出对FOX P3基因表达和凋亡的最高抑制活性（在10μM时抑制率为66.5%）。据作者所知，这是首次报告1,3-二芳基丙-2-烯-1-酮作为FOX P3基因表达调控因子的研究。

  DOI：

  10.2174/15734064113099990029

文献信息

• Synthesis and Anticancer Activity of Some Novel 1,3-Diaryl/heteroarylprop-2-en-1-one Derivatives
  作者：Mayank Kinger、Jeong Hoon Park、Jun Young Lee、Sang Wook Kim

  DOI：10.5012/bkcs.2014.35.8.2375

  日期：2014.8.20

  In the present investigation, a series of some novel 1,3-diaryl/heteroarylprop-2-en-1-one derivatives (3a-j) have been synthesized and evaluated for their in vitro cytotoxicity against three cancer cell lines, two hepatocarcinoma cell lines HUH-7, Hep-3b and one leukemia cancer cell line MOLT-4. Based on these results, structure-activity relationship (SAR) was studied on modification of R 1 and R 2

  在本研究中，合成了一系列新的 1,3-二芳基/杂芳基丙-2-en-1-one 衍生物 (3a-j)，并评估了它们对三种癌细胞系、两种肝癌细胞的体外细胞毒性。系 HUH-7、Hep-3b 和一种白血病癌细胞系 MOLT-4。基于这些结果，研究了修饰 R 1 和 R 2 的构效关系 (SAR)，以确定具有最大效力的化合物。在这些化合物中，3b 和 3d 强烈抑制 Hep-3b 和 MOLT4 细胞的生长，IC50 值分别为 3.39 和 3.63 μM。从抑制性研究中获得的结果进一步得到了在 MOLT-4 细胞中使用流式细胞术测量活性氧 (ROS) 的支持。这些观察结果共同揭示了包含 1、