1-(2-Chlorophenyl)-4-(4-chlorophenyl)triazole | 1401250-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(2-Chlorophenyl)-4-(4-chlorophenyl)triazole
• CAS: 1401250-44-9
• 化学式: C₁₄H₉Cl₂N₃
• 分子量: 290.152
• InChiKey: FWUNLZQOESSTFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-Chlorophenyl)-4-(4-chlorophenyl)triazole 在 copper diacetate 、 palladium diacetate 、 copper dichloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到1-(2-chlorophenyl)-4-(2,4-dichlorophenyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  Pd催化二取代1,2,3-三唑的区域选择性CH氯化

  摘要：

  摘要 本文主要研究了Pd催化1,2,3-三唑环导向的双取代1,2,3-三唑的区域选择性氯化。使用 Pd(OAc)2 作为催化剂和 CuCl2 作为氯化试剂合成了一系列区域选择性氯化产物，产率为 47-86%。该方法为合成1,2,3-三唑卤化物提供了一种新的途径，将CX键的形成与CH活化相结合。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2018.1455872
• 作为产物：
  描述：

  1-叠氮基-2-氯苯 、 (4-氯苯乙炔基)三甲基硅烷 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 potassium fluoride dihydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以10%的产率得到1-(2-Chlorophenyl)-4-(4-chlorophenyl)triazole
  参考文献：
  名称：

  1,4-二苯基-1,2,3-三唑的分子内C–H⋯X（X = F，Cl，Br）氢键的评估

  摘要：

  评估了卤素取代的1,4-二苯基-1,2,3-三唑化合物的分子内六元C–H⋯X（X = F，Cl，Br）氢键基序。已经设计和制备了十二种三唑衍生物，它们在苯环的邻位和/或对位带有氟，氯或溴原子。1 H NMR，X射线晶体学和DFT计算研究表明，三唑单元C-4上苯环的邻氟，氯和溴原子均可形成六元C–H⋯X氢粘接。相反，仅氟在三唑单元的N-1侧形成相似的，相对稳定的分子内氢键。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.08.061

文献信息

• Selective Diacetoxylation of Disubstituted 1,2,3-Triazoles through Palladium-Catalyzed C–H Activation
  作者：Huiling Cheng、Yubo Jiang、Jianhua Yang、Fen Zhao、Yaowen Liu、Fang Luo

  DOI：10.1055/s-0036-1591564

  日期：2018.6

  A simple and efficient selective diacetoxylation of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles by Pd-catalyzed C–H bond activation is described. PhI(OAc) 2 was used as an acetyloxy source to convert aromatic sp 2 C–H bonds into C–O bonds with high selectivity by employing a 1,2,3-triazole ring as an elegant directing group. A range of 1,2,3-triazoles bearing two acetyloxy groups can be readily synthesized by

  描述了通过 Pd 催化的 C-H 键活化对 1,4-二取代的 1,2,3-三唑进行简单有效的选择性二乙酰氧基化。PhI(OAc) 2 被用作乙酰氧基源，通过采用 1,2,3-三唑环作为优雅的导向基团，将芳香 sp 2 C-H 键以高选择性转化为 C-O 键。通过该反应可以很容易地合成一系列带有两个乙酰氧基的 1,2,3-三唑。
• 1,2,3-Triazole N(2)-chelated C–S coupling: Access to <i>ortho</i> methylthiolated 1,2,3-triazoles
  作者：Shengtao Yu、Yaowen Liu、Jiazhuang Wang、Fang Luo、Huiling Cheng、Yubo Jiang

  DOI：10.1080/00397911.2018.1514050

  日期：2018.10.2

  CuF2-mediated selective C-S coupling of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazole halides using the widely available DMSO as the methylthiolation reagent were achieved through the chelation of N(2) atom in triazole ring. The ortho- C-halogen bond in N(1) aryl was selectively coupled, while other C-halogen bonds remained, generating 1,4- disubstituted 1,2,3-triazoles bearing aryl methyl thioether fragment. Graphical

  摘要 CuF2 介导的 1,4-二取代 1,2,3-三唑卤化物的选择性 CS 偶联，使用广泛使用的 DMSO 作为甲基硫醇化试剂，通过螯合三唑环中的 N(2) 原子实现。N(1) 芳基中的邻-C-卤素键被选择性偶联，而其他C-卤素键保留，产生带有芳基甲基硫醚片段的1,4-二取代的1,2,3-三唑。图形概要