4-O-methyl-2,3,6-tri-O-pivaloyl-α-D-galactopyranosyl trichloroacetimidate | 1402803-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-O-methyl-2,3,6-tri-O-pivaloyl-α-D-galactopyranosyl trichloroacetimidate
• CAS: 1402803-19-3
• 化学式: C₂₄H₃₈Cl₃NO₉
• 分子量: 590.926
• InChiKey: IPKDCUGVAJROPU-LYYZXLFJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  130.44
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-O-methyl-2,3,6-tri-O-pivaloyl-α-D-galactopyranosyl trichloroacetimidate 在 吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 硫脲 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4” manipulated Lewis X trisaccharide analogues

  摘要：

  合成了Le^x三糖抗原的三种类似物（β-D-Galp(1→4)[α-L-Fucp(1→3)]-D-GlcNAcp），其中半乳糖残基在O-4位被甲氧基、脱氯或脱氟修饰。首先报道了改性4-OMe、4-Cl和4-F三氯乙酰亚胺半乳糖供体的制备，然后报道了它们在N-乙酰葡萄糖胺糖基受体的糖基化中的应用。因此，我们观察到这些供体对BF₃·OEt₂促进的N-乙酰葡萄糖胺糖基受体的O-4位置的糖基化的反应性按照4-F > 4-OAc ≈ 4-OMe > 4-Cl的顺序。得到的二糖在葡萄糖胺残基的O-3位脱保护，并与岩藻糖化，从而获得所需的保护Le^x类似物。对保护的4”-甲氧基类似物进行一步全脱保护（Na/NH₃），对保护的4”-脱氯和4”-脱氟Le^x类似物进行两步脱保护（用DDQ去除p-甲氧基苄，然后进行Zemplén脱酰基化），以良好产率得到所需化合物。

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.126
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-trichloroethyl 2,3,6-tri-O-pivaloyl-α-D-galactopyranoside 在 sodium acetate 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-O-methyl-2,3,6-tri-O-pivaloyl-α-D-galactopyranosyl trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4” manipulated Lewis X trisaccharide analogues

  摘要：

  合成了Le^x三糖抗原的三种类似物（β-D-Galp(1→4)[α-L-Fucp(1→3)]-D-GlcNAcp），其中半乳糖残基在O-4位被甲氧基、脱氯或脱氟修饰。首先报道了改性4-OMe、4-Cl和4-F三氯乙酰亚胺半乳糖供体的制备，然后报道了它们在N-乙酰葡萄糖胺糖基受体的糖基化中的应用。因此，我们观察到这些供体对BF₃·OEt₂促进的N-乙酰葡萄糖胺糖基受体的O-4位置的糖基化的反应性按照4-F > 4-OAc ≈ 4-OMe > 4-Cl的顺序。得到的二糖在葡萄糖胺残基的O-3位脱保护，并与岩藻糖化，从而获得所需的保护Le^x类似物。对保护的4”-甲氧基类似物进行一步全脱保护（Na/NH₃），对保护的4”-脱氯和4”-脱氟Le^x类似物进行两步脱保护（用DDQ去除p-甲氧基苄，然后进行Zemplén脱酰基化），以良好产率得到所需化合物。

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.126