O-((1S,3S,8aS)-5,8a-dimethyl-6-oxo-3-(prop-1-en-2-yl)-1,2,3,4,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl) 1H-imidazole-1-carbothioate | 148706-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-((1S,3S,8aS)-5,8a-dimethyl-6-oxo-3-(prop-1-en-2-yl)-1,2,3,4,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl) 1H-imidazole-1-carbothioate
• CAS: 148706-53-0
• 化学式: C₁₉H₂₄N₂O₂S
• 分子量: 344.478
• InChiKey: OKZOHSQCNBBFEG-FNHZYXHNSA-N

物化性质

• 沸点：
  493.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.07
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  44.12
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-((1S,3S,8aS)-5,8a-dimethyl-6-oxo-3-(prop-1-en-2-yl)-1,2,3,4,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl) 1H-imidazole-1-carbothioate 在 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到α-香附酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of homochiral α-cyperone via enantioselective catalysis

  摘要：

  The title sesquiterpene was obtained in a five-step synthesis starting from an achiral substrate: oxycarvone. Enantioselectivity is due to a phenylalanine-catalyzed intramolecular aldol reaction.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80168-8
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-5-(1-甲基乙烯基)-1,3-环己二酮 在 sodium tetrahydroborate 、 高氯酸 、 L-苯丙氨酸 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 O-((1S,3S,8aS)-5,8a-dimethyl-6-oxo-3-(prop-1-en-2-yl)-1,2,3,4,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl) 1H-imidazole-1-carbothioate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of homochiral α-cyperone via enantioselective catalysis

  摘要：

  The title sesquiterpene was obtained in a five-step synthesis starting from an achiral substrate: oxycarvone. Enantioselectivity is due to a phenylalanine-catalyzed intramolecular aldol reaction.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80168-8