4-氨基-5-(3,5-二甲氧基苯基)-4H-1,2,4-噻唑-3-硫醇 | 750624-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4-氨基-5-(3,5-二甲氧基苯基)-4H-1,2,4-噻唑-3-硫醇
• 中文别名: 4-氨基-5-(3,5-二甲氧苯基)-2H-1,2,4-三唑-3-硫酮
• 英文名称: 4-amino-3-(3,5-dimethoxyphenyl)-1H-1,2,4-triazole-5-thione
• CAS: 750624-63-6
• 化学式: C₁₀H₁₂N₄O₂S
• mdl: MFCD06337047
• 分子量: 252.297
• InChiKey: FTJYAFXKNKTZIW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  200 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  405.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基-5-(3,5-二甲氧基苯基)-4H-1,2,4-噻唑-3-硫醇 、 邻甲氧基-2-溴苯乙酮 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 triazolothiadiazine, 6H
  参考文献：
  名称：

  鉴定用于选择性抑制 PDE4 的有效新化学型。

  摘要：

  制备并分析了一系列取代的 3,6-二苯基-7H-[1,2,4] 三唑并 [3,4-b][1,3,4] 噻二嗪作为磷酸二酯酶 4 (PDE4) 的抑制剂。介绍了合成、构效关系以及针对相关磷酸二酯酶同种型的高效类似物的选择性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.01.028
• 作为产物：
  描述：

  potassium 2-(3,5-dimethoxybenzoyl)hydrazine-1-carbodithioate 在 一水合肼 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 4-氨基-5-(3,5-二甲氧基苯基)-4H-1,2,4-噻唑-3-硫醇
  参考文献：
  名称：

  鉴定用于选择性抑制 PDE4 的有效新化学型。

  摘要：

  制备并分析了一系列取代的 3,6-二苯基-7H-[1,2,4] 三唑并 [3,4-b][1,3,4] 噻二嗪作为磷酸二酯酶 4 (PDE4) 的抑制剂。介绍了合成、构效关系以及针对相关磷酸二酯酶同种型的高效类似物的选择性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.01.028

文献信息

• 3-Aryl-6-aryl-7H-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazines and analogs as activators of caspases and inducers of apoptosis and the use thereof
  申请人：Cai Xiong Sui

  公开号：US20080045514A1

  公开（公告）日：2008-02-21

  Disclosed are 3-aryl-6-aryl-7H-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazines and analogs thereof, represented by the Formula I: wherein Ar 1 , Q 2 , R 1 , R 2 , dashed line and X are defined herein. The present invention relates to the discovery that compounds having Formula I are activators of caspases and inducers of apoptosis. Therefore, the activators of caspases and inducers of apoptosis of this invention may be used to induce cell death in a variety of clinical conditions in which uncontrolled growth and spread of abnormal cells occurs.

  本发明涉及一种由公式I表示的3-芳基-6-芳基-7H-[1,2,4]三唑并[3,4-b][1,3,4]噻二嗪及其类似物，其中Ar1，Q2，R1，R2，虚线和X的定义如下。本发明发现具有公式I的化合物是caspases的激活剂和凋亡诱导剂。因此，本发明的caspases激活剂和凋亡诱导剂可用于诱导在各种临床病况中出现的异常细胞的无控制增长和扩散的细胞死亡。
• Biochemical and In Silico Studies on Triazole Derivatives as Tyrosinase Inhibitors: Potential Treatment of Hyperpigmentation Related Skin Disorders
  作者：Yusra Choudhary、Atia-tul-Wahab、Humaira epub、Salman Siddiqui、Majid Khan、Khalid M. Khan、Amer H. Asseri、M. Iqbal Choudhary、Atta-ur-Rahman

  DOI：10.2174/0115734064271581231219111952

  日期：2024.5

  ring. 17 derivatives have shown a potent tyrosinase inhibition with IC50 values between 1.6 to 13 μM, as compared to the standard drug, i.e., kojic acid (IC50 = 24.1 ± 0.5 μM). Particularly, compounds 11 and 15 displayed 12 times more potent inhibitory effects than the kojic acid. Result: The structure-activity relationship revealed that substituting halogens at the C-4 position of the benzene ring renders

  简介：酪氨酸酶是一种多功能、糖基化含铜氧化酶，主要催化哺乳动物体内黑色素的生物合成。它的过度表达导致黑色素形成过多，导致色素沉着过度的皮肤病症，如黑斑、黄褐斑、雀斑等。因此，抑制酪氨酸酶是治疗色素沉着过度的治疗途径。方法：本研究重点评价苯环上带有不同取代基的三唑衍生物1-20的酪氨酸酶抑制活性。与标准药物曲酸相比，17 种衍生物显示出有效的酪氨酸酶抑制作用，IC50 值在 1.6 至 13 μM 之间（IC50 = 24.1 ± 0.5 μM）。特别是，化合物11和15显示出比曲酸强12倍的抑制效果。结果：构效关系表明，苯环C-4位上的卤素取代具有显着的抗酪氨酸酶活性。化合物1-3和8显示出竞争性抑制模式，而化合物5、11和15显示出非竞争性抑制模式。接下来，我们进行了分子对接分析，以研究配体（抑制剂）和酪氨酸酶活性位点（受体）之间的结合模式和相互作用。除此之外，我们还评估了抑制剂对 BJ
• WO2008/11045
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Mumtaz, Amara; Saeed, Aamer; Malik, Imran, Journal of the Chemical Society of Pakistan, 2014, vol. 36, # 5, p. 852 - 857
  作者：Mumtaz, Amara、Saeed, Aamer、Malik, Imran

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and biological activities of 3,6-disubstituted-1,2,4-triazolo(3,4-b)-1,3, 4-thiadiazoles
  作者：Prasad, Subedar、Pandey, Avanish Kumar、Kumar, Dhirendra、Prasad, Akhilesh、Gupta, Chitrasen

  DOI：10.56042/ijc.v61i12.69476

  日期：——