3-acetyl-1-methyl-4-phenyl-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one | 1422022-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-acetyl-1-methyl-4-phenyl-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one
• CAS: 1422022-98-7
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₂
• 分子量: 279.338
• InChiKey: DOELJCUJCKXYSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.0
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-methyl-N-phenylcinnamamide 、 丙酮酸 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以51 %的产率得到3-acetyl-1-methyl-4-phenyl-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导金属和光催化剂自由基级联环化肉桂酰胺用于合成功能化二氢喹啉酮

  摘要：

  可见光促进的金属和光催化剂自由基级联环化肉桂酰胺与α-氧代羧酸，用于在温和条件下一锅可持续合成多种药学上重要的二氢喹啉酮支架。脱羧级联环化在室温下有效进行，不需要昂贵的光催化剂（例如Ir或Ru配合物），这表明该方案的实用性和环境友好性。初步机理研究表明，蓝色 LED 照射有效裂解高价碘试剂 PhI(O 2 CCOAr) 2的 I-O 键，该试剂是通过二乙酸碘苯和芳基乙醛酸之间的配体交换形成的，从而引发级联反应。这种操作简单且节能的方法的合成价值通过药物分子的后期功能化以优异的产率得到进一步证明。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00987

文献信息

• Photocatalytic C–C Bond Activation of Oxime Ester for Acyl Radical Generation and Application
  作者：Xiuwei Fan、Tao Lei、Bin Chen、Chen-Ho Tung、Li-Zhu Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01338

  日期：2019.6.7

  strategy to generate acyl radical from oxime ester via selective C–C bond activation is reported. Under visible-light irradiation, single-electron transfer from fac-Ir(ppy)3 to related oxime takes place followed by a fast β-fragment of C–C bond to yield aryl and aliphatic acyl radicals, subsequently captured by diverse Michael acceptors. More interestingly, the single-electron transfer enables coupling

  据报道，有一种通过选择性C–C键活化从肟酯生成酰基的统一策略。在可见光照射下，发生了从fac -Ir（ppy）3到相关肟的单电子转移，接着是快速的C-C键β片段产生芳基和脂族酰基基团，随后被各种Michael受体捕获。更有趣的是，单电子转移能够通过就地形成环丁烷的烯酮中间体与激发的fac -Ir（ppy）3的能量转移耦合。
• PPA-Mediated C–C Bond Formation: A Synthetic Route to Substituted Indeno[2,1-<i>c</i>]quinolin-6(7<i>H</i>)-ones
  作者：Xu Liu、Qian Zhang、Dingyuan Zhang、Xiaoqing Xin、Rui Zhang、Fenguo Zhou、Dewen Dong

  DOI：10.1021/ol303423f

  日期：2013.2.15

  A facile and efficient synthesis of substituted indeno[2,1-c]quinolin-6(7H)-ones from a variety of α-acyl N-arylcinnamamides mediated by polyphosphoric acid (PPA) is described, and a mechanism involving the formation of a dicationic superelectrophile and subsequent double intramolecular nucleophilic cyclization reactions is proposed.

  描述了一种由多磷酸（PPA）介导的多种α-酰基N-芳基肉桂酰胺轻松高效地合成取代茚并[2,1 - c ]喹啉-6（7 H）-的方法，其中涉及到形成机理提出了一种超亲电性和随后的双重分子内亲核环化反应的方法。