ethyl (2R)-2-ethoxy-3-(4-hydroxyphenyl)propanoate | 222555-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (2R)-2-ethoxy-3-(4-hydroxyphenyl)propanoate
• 英文别名: (R)-ethyl 2-ethoxy-3-(4-hydroxyphenyl)propanoate；ethyl 2-ethoxy-3-(4-hydroxyphenyl)propanoate；(2R)-2-ethoxy-3-(4-hydroxy-phenyl)propionic acid ethyl ester；R(+)-ethyl-2-ethoxy-3-(4-hydroxyphenyl) propanoate；(-)-ethyl 2-ethoxy-3-(4-hydroxyphenyl)propanoate
• CAS: 222555-05-7
• 化学式: C₁₃H₁₈O₄
• 分子量: 238.284
• InChiKey: NEJJCKFYYBEQRQ-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 沸点：
  367.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.116±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2R)-2-ethoxy-3-(4-hydroxyphenyl)propanoate 在 sodium hydroxide 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.66h， 生成 (-)-3-[4-[2-(2,3-dihydro-1,4-benzothiazin-4-yl)ethoxy]phenyl]-2-ethoxypropanoic acid, arginine salt
  参考文献：
  名称：

  Substituted bicyclic heterocycles, process for their preparation and their use as antiobesity and hypocholesterolemic agents

  摘要：

  本发明涉及新型抗肥胖和降低胆固醇的化合物、它们的衍生物、类似物、互变异构体、立体异构体、多晶形态、药学上可接受的盐、药学上可接受的溶剂和药学上可接受的含有它们的组合物。更具体地，本发明涉及一般式(I)的新型β-芳基-α-氧代取代烷基羧酸、它们的衍生物、类似物、互变异构体、立体异构体、多晶形态、药学上可接受的盐、药学上可接受的溶剂和药学上可接受的含有它们的组合物。

  公开号：

  US07348426B1
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二乙氧基乙酸乙酯 在 potassium tert-butylate 、 氢气 、 碘 、 溶剂黄146 、 乙酰氯 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 20.0~150.0 ℃ 、600.01 kPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 ethyl (2R)-2-ethoxy-3-(4-hydroxyphenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Process Development on the Enantioselective Enzymatic Hydrolysis of S-Ethyl 2-Ethoxy-3-(4-hydroxyphenyl)propanoate

  摘要：

  A novel biocatalytic approach for the large-scale production of S-2-ethoxy-3-(4-hydroxyphenyl)propanoic acid S-1 from its racemic ethylester rac-2 by enantioselective hydrolysis has been developed. S-1 is an important building block in the synthesis of PPARalpha and -gamma agonists such as Ragaglitazar [NNC 61-0029 ((-)DRF2725)]. The development history comprises enzyme screening, biocatalyst and process optimization, and scale-up to pilot plant. The project was thereby highly interdisciplinary by combining biotechnology and chemistry technologies. The final process was successfully run on a 44-kg pilot scale in 43-48% yields and with high enantiomeric purities (98.4-99.6% ee).

  DOI：

  10.1021/op0256035

文献信息

• NOVEL PHENYLPROPIONIC ACID DERIVATIVES AS PEROXISOME PROLIFERATOR-ACTIVATED GAMMA RECEPTOR MODULATORS, METHOD OF THE SAME, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING THE SAME
  申请人：Moon Ho-Sang

  公开号：US20100063041A1

  公开（公告）日：2010-03-11

  The present invention provides a novel phenylpropionic acid derivative and a PPAR-γ modulator comprising the same as an active ingredient. The phenylpropionic acid derivative of the present invention has modulatory action on function of PPAR-γ and then exhibits hypoglycemic, hypolipidemic and insulin resistance-reducing effects on PPAR-mediated diseases or disorders. Therefore, the present invention is prophylactically or therapeutically effective for diabetes and metabolic diseases.

  本发明提供了一种新型苯丙酸衍生物，以及包含该衍生物作为活性成分的PPAR-γ调节剂。本发明的苯丙酸衍生物对PPAR-γ的功能具有调节作用，从而在PPAR介导的疾病或紊乱中表现出降糖、降脂和减少胰岛素抵抗的效果。因此，本发明在预防或治疗糖尿病和代谢性疾病方面具有预防或治疗效果。
• [EN] PPAR-SPARING COMPOUNDS FOR USE IN THE TREATMENT OF DIABETES AND OTHER METABOLIC DISEASES<br/>[FR] COMPOSÉS RÉDUISANT L'ACTIVITÉ OU LA LIAISON-DE PPAR ET COMBINAISONS POUR LE TRAITEMENT DU DIABÈTE ET D'AUTRES MALADIES MÉTABOLIQUES
  申请人：METABOLIC SOLUTIONS DEV COMAPNY LLC

  公开号：WO2012177956A1

  公开（公告）日：2012-12-27

  The present invention relates to compounds and pharmaceutical compositions that are useful for treating and/or preventing diabetes or other metabolic diseases, optionally in combination with a second therapy such an active pharmaceutical agent or diet restriction or an increase in duration or exertion in physical activity.

  本发明涉及化合物和药物组合物，用于治疗和/或预防糖尿病或其他代谢性疾病，可选地与第二疗法结合，例如活性药物或饮食限制或增加体力活动的时间或强度。
• Compounds, their preparation and use
  申请人：Murray Anthony

  公开号：US06972294B1

  公开（公告）日：2005-12-06

  Disclosed are novel compounds of formula (I) wherein A 1 , A 2 , Ar, R 5 , R 6 , R 8 , M, Q, Y, Z, k, m and n are as defined in the specification. These compounds are useful in the treatment and/or prevention of conditions mediated by nuclear receptors, in particular the Peroxisome Proliferator-Activated Receptors (PPAR). Such conditions include diabetes and obesity.

  揭示了一种新的化合物，其化学式为(I)，其中A1、A2、Ar、R5、R6、R8、M、Q、Y、Z、k、m和n的定义如规范中所述。这些化合物在治疗和/或预防由核受体介导的疾病方面具有用途，特别是过氧化物酶体增殖激活受体（PPAR）。这些疾病包括糖尿病和肥胖症。
• [EN] NEW COMPOUNDS, THEIR PREPARATION AND USE<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSES, PREPARATION ET UTILISATION DE CES DERNIERS
  申请人：NOVO NORDISK AS

  公开号：WO2000063153A1

  公开（公告）日：2000-10-26

  The present invention relates to compounds of general formula (I) The compounds are useful in the treatment and/or prevention of conditions mediated by nuclear receptors, in particular the Peroxisome Proliferator-Activated Receptors (PPAR).

  本发明涉及一般式（I）的化合物。该化合物可用于治疗和/或预防由核受体介导的疾病，特别是过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）。
• Process for the preparation of substituted 3-phenyl-propanoic acid esters and substituted 3-phenyl-propanoic acids
  申请人：——

  公开号：US20030054510A1

  公开（公告）日：2003-03-20

  The present invention relates to a process comprising hydrolysis or trans esterification of one of the two enantiomeric forms of a racemic or enantiomerically enriched ester of formula I or IV by a higher rate than the other by an enzyme to give an ester and a acid (III) or two different esters (V) and (VI) with different R groups both with increased enantiomeric purity and a esterification process of a racemic or enantiomerically enriched acid (VII) by an enzyme to give an ester and an acid both with increased enantiomeric purity.

  本发明涉及一种过程，包括通过酶催化使得众所周知的两个对映异构体形式之一的外消旋或对映富集的I或IV式酯的水解或酯交换反应速率比另一个更高，从而得到具有增加对映纯度的酯和酸（III）或具有不同R基团的两个不同酯（V）和（VI），以及通过酶催化的酯化过程，从而得到具有增加对映纯度的酯和酸的外消旋或对映富集的酸（VII）。