(Z)-dimethyl 2-(3-deuterioallyl)-2-(1-methyl-3-indolyl)malonate | 883560-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (Z)-dimethyl 2-(3-deuterioallyl)-2-(1-methyl-3-indolyl)malonate
• CAS: 883560-70-1
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₄
• 分子量: 302.334
• InChiKey: RNXOMEMJQKYOFL-MUHQOPHSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.34
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  57.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 (Z)-dimethyl 2-(3-deuterioallyl)-2-(1-methyl-3-indolyl)malonate 、 一氧化碳 在 双(乙腈)氯化钯(II) copper dichloride 作用下， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以37%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Pd（II）催化未活化烯烃与吲哚的芳基化/羰基烷氧基化的范围和机理。

  摘要：

  在CO中用催化量的[PdCl2（MeCN）2]（2; 5 mol％）和化学计量的CuCl2（3当量）在甲醇中处理1-甲基-2-（4-戊烯基）吲哚（5） （1 atm）在室温下放置30分钟，得到（9-甲基-2,3,4,9-四氢-4-咔唑基）乙酸甲酯（6），其分离率为83％。许多2-和3-烯基吲哚经历相似的钯催化的环化/羰基烷氧基化反应，以中等至优异的产率得到相应的多环吲哚衍生物，并具有极好的区域和非对映选择性。在类似条件下，乙烯基芳烃与吲哚进行分子间芳基化/羰基烷氧基化，以中等收率和高区域选择性得到3-（1-芳基-2-羰甲氧基乙基）吲哚。对2-和3-烯基吲哚的钯催化的环化/羰基烷氧基化的立体化学分析与涉及吲哚在钯-烯烃络合物上的外球攻击，随后CO的α-迁移插入和甲醇的甲醇分解的机理一致。生成的酰基钯中间体。在该钯催化的烯基吲哚的环化/羰基烷氧基化反应中，CuCl2用作末端氧化剂，并且还显着提

  DOI：

  10.1002/chem.200500787
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)malonate 在 Schwartz's reagent 、 氘代甲醇-d 、 sodium methylate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (Z)-dimethyl 2-(3-deuterioallyl)-2-(1-methyl-3-indolyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  Pd（II）催化未活化烯烃与吲哚的芳基化/羰基烷氧基化的范围和机理。

  摘要：

  在CO中用催化量的[PdCl2（MeCN）2]（2; 5 mol％）和化学计量的CuCl2（3当量）在甲醇中处理1-甲基-2-（4-戊烯基）吲哚（5） （1 atm）在室温下放置30分钟，得到（9-甲基-2,3,4,9-四氢-4-咔唑基）乙酸甲酯（6），其分离率为83％。许多2-和3-烯基吲哚经历相似的钯催化的环化/羰基烷氧基化反应，以中等至优异的产率得到相应的多环吲哚衍生物，并具有极好的区域和非对映选择性。在类似条件下，乙烯基芳烃与吲哚进行分子间芳基化/羰基烷氧基化，以中等收率和高区域选择性得到3-（1-芳基-2-羰甲氧基乙基）吲哚。对2-和3-烯基吲哚的钯催化的环化/羰基烷氧基化的立体化学分析与涉及吲哚在钯-烯烃络合物上的外球攻击，随后CO的α-迁移插入和甲醇的甲醇分解的机理一致。生成的酰基钯中间体。在该钯催化的烯基吲哚的环化/羰基烷氧基化反应中，CuCl2用作末端氧化剂，并且还显着提

  DOI：

  10.1002/chem.200500787