Toluene-4-sulfonic acid (2R,3R,4R,5R)-5-benzyloxymethyl-4-hydroxy-2-methoxy-tetrahydro-furan-3-yl ester | 86861-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Toluene-4-sulfonic acid (2R,3R,4R,5R)-5-benzyloxymethyl-4-hydroxy-2-methoxy-tetrahydro-furan-3-yl ester
• CAS: 86861-80-5
• 化学式: C₂₀H₂₄O₇S
• 分子量: 408.472
• InChiKey: BIGIKCRQNLIEBI-UAFMIMERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.02
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  91.29
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Toluene-4-sulfonic acid (2R,3R,4R,5R)-5-benzyloxymethyl-4-hydroxy-2-methoxy-tetrahydro-furan-3-yl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 6.5h， 生成 methyl 2-deoxy-3-C-methyl-β-D-threo-pentofuranoside
  参考文献：
  名称：

  格氏试剂在碳水化合物合成中的应用。支链脱氧糖的合成及其异构化

  摘要：

  甲基 5-O-benzyl-2-O- 和 -3-O-tosyl-β-D-ribofuranosides 与甲基碘化镁的反应一步得到 2-deoxy-3-C- 和 3-deoxy-分别为 2-C-甲基支链糖。这些糖用格氏试剂异构化；热力学上更稳定的异头物优先转化为各自不太稳定的异头物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.1095
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-benzyloxy-β-D-ribofuranoside 、 对甲苯磺酰氯 在 吡啶 、 二正丁基氧化锡 作用下， 生成 Toluene-4-sulfonic acid (2R,3S,4R,5R)-2-benzyloxymethyl-4-hydroxy-5-methoxy-tetrahydro-furan-3-yl ester 、 Toluene-4-sulfonic acid (2R,3R,4R,5R)-5-benzyloxymethyl-4-hydroxy-2-methoxy-tetrahydro-furan-3-yl ester 、
  参考文献：
  名称：

  格氏试剂在碳水化合物合成中的应用。支链脱氧糖的合成及其异构化

  摘要：

  甲基 5-O-benzyl-2-O- 和 -3-O-tosyl-β-D-ribofuranosides 与甲基碘化镁的反应一步得到 2-deoxy-3-C- 和 3-deoxy-分别为 2-C-甲基支链糖。这些糖用格氏试剂异构化；热力学上更稳定的异头物优先转化为各自不太稳定的异头物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.1095