3-(p-nitrophenyl)pyrazol-4-aldehyde | 26033-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(p-nitrophenyl)pyrazol-4-aldehyde
• 英文别名: 3-(4-nitrophenyl)-1H-pyrazol-4-aldehyde；3-(p-Nitrophenyl)pyrazol-4-carboxaldehyd；3-(4-nitrophenyl)-1H-pyrazole-4-carbaldehyde；3-(4-nitro-phenyl)-1(2)H-pyrazole-4-carbaldehyde；5-(4-nitrophenyl)-1H-pyrazole-4-carbaldehyde
• CAS: 26033-23-8
• 化学式: C₁₀H₇N₃O₃
• 分子量: 217.184
• InChiKey: RSIXQGMNFIJUOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(p-nitrophenyl)pyrazol-4-aldehyde 在 苄基三乙基氯化铵 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2‐{[3‐(4‐nitrophenyl)‐1‐(phenylsulfonyl)‐1H‐pyrazol‐4‐yl]methylene}hydrazinecarboximidamide monobenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  含氨基胍部分的 3-苯基-1-苯基磺酰基吡唑类化合物的合成与抗癌活性评价

  摘要：

  设计、合成了一系列含有氨基胍部分的 3-苯基-1-苯基磺酰基吡唑，并评估了它们的抗菌和抗癌活性。大多数目标化合物对受试菌株显示出广谱抗菌活性，最小抑菌浓度 (MIC) 值范围为 2 至 64 μg/ml。化合物 5k 对枯草芽孢杆菌 CMCC 63501 和多药耐药金黄色葡萄球菌 ATCC 43300 显示出最有效的抗菌活性，MIC 值为 2 μg/ml，是该系列中最有前途的一种。在较高浓度下，它对金黄色葡萄球菌 ATCC 33591 和多重耐药大肠杆菌 ATCC BAA-196 也有效。杀菌时间-杀灭动力学测试表明化合物5k具有快速杀菌潜力。对接结果表明，化合物5k对FabH受体表现出多种结合，反映5k与活性位点结合良好。所有化合物对所研究的癌细胞均显示出优异的活性，IC50 值范围为 1.90 至 54.53 µM。其中，化合物5f对A549细胞显示出显着的细胞毒性，IC50 = 1.90

  DOI：

  10.1002/ardp.202000165
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯乙酮 在 sodium acetate 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 3-(p-nitrophenyl)pyrazol-4-aldehyde
  参考文献：
  名称：

  含氨基胍部分的 3-苯基-1-苯基磺酰基吡唑类化合物的合成与抗癌活性评价

  摘要：

  设计、合成了一系列含有氨基胍部分的 3-苯基-1-苯基磺酰基吡唑，并评估了它们的抗菌和抗癌活性。大多数目标化合物对受试菌株显示出广谱抗菌活性，最小抑菌浓度 (MIC) 值范围为 2 至 64 μg/ml。化合物 5k 对枯草芽孢杆菌 CMCC 63501 和多药耐药金黄色葡萄球菌 ATCC 43300 显示出最有效的抗菌活性，MIC 值为 2 μg/ml，是该系列中最有前途的一种。在较高浓度下，它对金黄色葡萄球菌 ATCC 33591 和多重耐药大肠杆菌 ATCC BAA-196 也有效。杀菌时间-杀灭动力学测试表明化合物5k具有快速杀菌潜力。对接结果表明，化合物5k对FabH受体表现出多种结合，反映5k与活性位点结合良好。所有化合物对所研究的癌细胞均显示出优异的活性，IC50 值范围为 1.90 至 54.53 µM。其中，化合物5f对A549细胞显示出显着的细胞毒性，IC50 = 1.90

  DOI：

  10.1002/ardp.202000165

文献信息

• Ring and side chain formylated pyrazoles from acetophenone azines and Vilsmeier's reagent
  作者：Ramaiyan Manikannan、Shanmugam Muthusubramanian

  DOI：10.1002/jhet.576

  日期：2011.5

  Differently substituted acetophenone azines on treatment with excess phosphorous oxychloride in N,N‐dimethylformamide have found to yield three products in each case. An acceptable mechanism has been suggested for the formation of all the three products. J. Heterocyclic Chem., (2011).

  发现在N，N-二甲基甲酰胺中用过量的三氯氧化磷处理的不同取代的苯乙酮嗪在每种情况下均会产生三种产物。对于所有三种产物的形成，已经提出了可接受的机理。J.杂环化​​学。（2011）。
• Design, synthesis and biological activities of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one derivatives as TRPM2 inhibitors
  作者：Han Zhang、Huan Liu、Xiao Luo、Yuxi Wang、Yuan Liu、Hongwei Jin、Zhenming Liu、Wei Yang、Peilin Yu、Liangren Zhang、Lihe Zhang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.04.045

  日期：2018.5

  temperature sensor. However, few TRPM2 inhibitors have been reported, especially TRP-subtype selective inhibitors, which hampers the investigation and validation of TRPM2 as a drug target. To discover novel TRPM2 inhibitors, 3D similarity-based virtual screening method was employed, by which 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one derivative H1 was identified as a TRPM2 inhibitor. A series of novel 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one

  瞬态受体电位褪黑素2（TRPM2），可透过Ca2 +的阳离子通道，在胰岛素释放，细胞因子生成，体温调节和细胞死亡中起着关键作用，成为活性氧（ROS）和温度传感器。但是，很少有TRPM2抑制剂的报道，特别是TRP亚型选择性抑制剂，这阻碍了TRPM2作为药物靶标的研究和验证。为了发现新型TRPM2抑制剂，采用了基于3D相似性的虚拟筛选方法，将2,3-二氢喹唑啉-4（1H）-一衍生物H1鉴定为TRPM2抑制剂。随后合成和表征了一系列新颖的2,3-二氢喹唑啉-4（1H）-one衍生物。通过钙成像和电生理方法评估了它们对TRPM2通道的抑制活性。一些化合物表现出显着的抑制活性，尤其是D9，它对TRPM2的IC50为3.7μM，并且不影响TRPM8通道。总结的结构活性关系（SAR）为进一步开发特定TRPM2靶向抑制剂提供了宝贵的见识。
• Synthesis of 3-Substituted Arylpyrazole-4-carboxylic Acids
  作者：A. V. Lebedev、A. B. Lebedeva、V. D. Sheludyakov、E. A. Kovaleva、O. L. Ustinova、I. B. Kozhevnikov

  DOI：10.1007/s11176-005-0318-7

  日期：2005.5

  3-aryl-substituted pyrazole-4-carboxylic acids, involving Vilsmeier formylation of semicarbazones of 26 available mono- and disubstituted acetophenones and 2-acetylthiophene followed by oxidation of the resulting 3-aryl-substituted pyrazole-4-carboxaldehydes under the action of potassium permanganate. The mechanism of the formylation reaction is discussed. The method successfully works even with acetophenones

  提出了一种制备以前未知的3-芳基取代的吡唑-4-羧酸的方法，该方法包括将26种可用的单和双取代的苯乙酮和2-乙酰基噻吩的半咔唑的Vilsmeier甲酰化，然后氧化所得的3-芳基取代的吡唑-。 4-羧醛在高锰酸钾的作用下。讨论了甲酰化反应的机理。该方法即使对含有烷基取代基的苯乙酮也能成功地起作用。在后一种情况下，使用另外的步骤，该步骤涉及分离吡唑-4-羧酸作为其甲硅烷基酯。
• Synthesis and Biological Evaluation of Some Pyrazole Derivatives, Containing (Thio) Semicarbazide, as Dual Anti-Inflammatory Antimicrobial Agents
  作者：Zhaochang Liang、Yuping Huang、Shiben Wang、Xianqing Deng

  DOI：10.2174/1570180816666190325163117

  日期：2019.9.11

  Background: Several series of pyrazole derivatives containing (thio) semicarbazide (4a-4h, 5a-5l, 6a-6f, 7a-7c) were designed and synthesized to screen dual inflammatory and antimicrobial activities. Methods: The products were characterized by1H NMR, 13C NMR and HRMS. In vitro LPS-induced TNF-α model and in vivo xylene-induced ear-edema model were used to evaluate their antiinflammatory activity. Their

  背景：设计并合成了一系列含有（硫）氨基脲（4a-4h，5a-5l，6a-6f，7a-7c）的吡唑衍生物，以筛选双重炎症和抗菌活性。 方法：通过1 H NMR，13 C NMR和HRMS对产物进行表征。用体外LPS诱导的TNF-α模型和体内二甲苯诱导的耳水肿模型评估其抗炎活性。使用系列稀释法针对几种革兰氏阳性菌株，革兰氏阴性菌株和真菌菌株评估了它们的体外抗菌活性。 结果：生物测定表明，大多数化合物在浓度为20 µg / mL时均可显着抑制TNF-α的表达。化合物5i，6b和7b在50 mg / mL剂量下具有与参考药物地塞米松相当的体内抗炎活性。公斤。此外，几种化合物对不同菌株显示出抗菌活性，化合物5g和5h分别显示对肺炎链球菌CMCC 31968和金黄色葡萄球菌CMCC 25923的有效抑菌活性，MIC值为8 µg / mL。同时具有抗炎和抗微生物活性的化合物7b，应按原样或在衍生后进行研究。
• Novel Schiff bases–based thiophenes: Design, synthesis and biological evaluation
  作者：Divyaraj Puthran、Boja Poojary、Soukhyarani G. Nayak、Nikil Purushotham、Manjunath Bhat、Hemant Hedge

  DOI：10.1002/jccs.201900388

  日期：2020.7

  2‐amino‐5‐(3‐fluoro‐4‐methoxyphenyl)thiophene‐3‐carbonitrile derivatives have been synthesized from 1‐(3‐fluoro‐4‐methoxyphenyl)ethanone, malononitrile, mild base, and sulfur powder using the Gewald method through a multistep reaction sequence. The structures of newly synthesized compounds were established on the basis of their elemental analyses, IR, 1H NMR, 13C NMR, and mass spectral data, and then

  使用Gewald方法从1-（3-氟-4-甲氧基苯基）乙酮，丙二腈，温和碱和硫粉中合成了2-氨基-5-（3-氟-4-甲氧基苯基）噻吩-3-腈衍生物通过多步反应序列 根据元素分析，IR，1 H NMR，13 C NMR和质谱数据建立新合成化合物的结构，然后筛选合成化合物的体外抗菌活性。其中，衍生物3b（噻吩），3f（吡唑）和3d（卤素）显示出良好的活性，其余的衍生物显示出中等的活性。