2',3',5'-tri-O-acetyl-6-N-(isopropyl phenylphosphoryl)adenosine | 154534-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2',3',5'-tri-O-acetyl-6-N-(isopropyl phenylphosphoryl)adenosine
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-[6-[[phenoxy(propan-2-yloxy)phosphoryl]amino]purin-9-yl]oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 154534-40-4
• 化学式: C₂₅H₃₀N₅O₁₀P
• 分子量: 591.514
• InChiKey: IZLOHTIBTDHWGE-PEOZKVRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  179
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3',5'-tri-O-acetyl-6-N-(isopropyl phenylphosphoryl)adenosine 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以87%的产率得到6-N-(isopropyl phenylphosphoryl)adenosine
  参考文献：
  名称：

  核酸相关化合物。81。9-（3-脱氧-β-D-苏-戊呋喃糖基）腺嘌呤，极具选择性的抗生素农杆菌素84的核心核苷和简化的结构成分类似物的合成† ‡

  摘要：

  设计了9-（3-脱氧-β-D-苏-戊呋喃糖基）腺嘌呤的替代合成方法（4），农杆菌素84 [及其2'-脱氧苏式异构体5 ]的核心核苷：（1）直接转化9 -将（-β-D-阿拉伯呋喃糖基）腺嘌呤转化成9-（2,3-脱水-β-D-呋喃糖基）腺嘌呤，并用硼氢化钠将其环氧乙烷环区域选择性地打开，得到4和5（〜7.5：1）；（2）用氢化钠和2,4,6-三异丙基苯-磺酰氯处理腺苷，并用三乙基硼氢化锂将所得的2'（3'）-磺酸盐进行还原性[1,2]-氢化物移位重排，得到三乙基硼氢化锂。给4和5（〜2：1）; （3）对9- [2（3），5-双-O-（叔丁基二甲基甲硅烷基）-β-D-阿拉伯呋喃糖基]腺嘌呤的苯氧基硫代羰基酯进行巴顿脱氧，并脱保护得到4和2 ′-脱氧腺苷（〜5∶1）。方法（2）和（3）给出的产率较低。探索了简化的6- N-和5'- O-腺苷氨基磷酸酯模型化合物的合成，以检查针对农杆菌素84提出的结构中此类特征的潜在途径。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570300504
• 作为产物：
  描述：

  2',3',5'-三乙酰腺苷 在 silver carbonate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2',3',5'-tri-O-acetyl-6-N-(isopropyl phenylphosphoryl)adenosine
  参考文献：
  名称：

  核酸相关化合物。81。9-（3-脱氧-β-D-苏-戊呋喃糖基）腺嘌呤，极具选择性的抗生素农杆菌素84的核心核苷和简化的结构成分类似物的合成† ‡

  摘要：

  设计了9-（3-脱氧-β-D-苏-戊呋喃糖基）腺嘌呤的替代合成方法（4），农杆菌素84 [及其2'-脱氧苏式异构体5 ]的核心核苷：（1）直接转化9 -将（-β-D-阿拉伯呋喃糖基）腺嘌呤转化成9-（2,3-脱水-β-D-呋喃糖基）腺嘌呤，并用硼氢化钠将其环氧乙烷环区域选择性地打开，得到4和5（〜7.5：1）；（2）用氢化钠和2,4,6-三异丙基苯-磺酰氯处理腺苷，并用三乙基硼氢化锂将所得的2'（3'）-磺酸盐进行还原性[1,2]-氢化物移位重排，得到三乙基硼氢化锂。给4和5（〜2：1）; （3）对9- [2（3），5-双-O-（叔丁基二甲基甲硅烷基）-β-D-阿拉伯呋喃糖基]腺嘌呤的苯氧基硫代羰基酯进行巴顿脱氧，并脱保护得到4和2 ′-脱氧腺苷（〜5∶1）。方法（2）和（3）给出的产率较低。探索了简化的6- N-和5'- O-腺苷氨基磷酸酯模型化合物的合成，以检查针对农杆菌素84提出的结构中此类特征的潜在途径。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570300504