(1S,4R,5S)-8-[2-(1H-Indol-3-yl)-ethyl]-4-vinyl-2-oxa-8-aza-bicyclo[3.3.1]non-6-ene-6-carboxylic acid methyl ester | 326894-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1S,4R,5S)-8-[2-(1H-Indol-3-yl)-ethyl]-4-vinyl-2-oxa-8-aza-bicyclo[3.3.1]non-6-ene-6-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 326894-98-8
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₃
• 分子量: 352.433
• InChiKey: XCJOJSJEMOIZTA-VHFSOBRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.25
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  54.56
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4R,5S)-8-[2-(1H-Indol-3-yl)-ethyl]-4-vinyl-2-oxa-8-aza-bicyclo[3.3.1]non-6-ene-6-carboxylic acid methyl ester 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (11R,11aS,12aR)-11-Vinyl-5,6,10,11,11a,12,12a,13-octahydro-9-oxa-6a,13-diaza-indeno[2,1-a]anthracen-8-one
  参考文献：
  名称：

  由secologanin合成16-甲氧基羰基-16,17-脱氢-鸟氨酸及其10-氧衍生物

  摘要：

  已通过水解和选择性还原葡糖苷从单萜类葡糖苷苏糖精的相应色胺和乙缩醛实现了16-甲氧基羰基-16,17-脱氢-鸟嘌呤，其10-羟基和10-葡糖基氧基衍生物的立体选择性，对映体特异性合成。用面包酵母。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01616-6
• 作为产物：
  描述：

  secologanin tetraacetate 在 baker's yeast 、 sodium methylate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 184.0h， 生成 (1S,4R,5S)-8-[2-(1H-Indol-3-yl)-ethyl]-4-vinyl-2-oxa-8-aza-bicyclo[3.3.1]non-6-ene-6-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Brown, Journal of the Indian Chemical Society, 2000, vol. 77, # 11-12, p. 609 - 616

  摘要：

  DOI：